La ville de Montepulciano, soumise depuis plusieurs

années à la domination des Florentins, était passée au pouvoir des Siennois pendant les troubles de la fin du xve siècle; mais, peu après, la République florentine en reprit possession, et était représentée à Montepulciano en 1511, par un podestat nommé Lorenzo di Nicolo di Ugolino Martelli. A cette époque, Antonio da San Gallo se trouvait à Montepulciano, chargé par les prieurs de la Balia de reconstruire et de compléter les défenses de la ville. Il s'établit entre Antonio et le gouvernement de Florence une correspondance dont Gaye nous a conservé quelques pièces retrouvées aux archives. Dès le mois d'août, Antonio arrive à Montepulciano porteur d'une lettre des Dix de la Balia adressée à Pierre Guichardin, lui recommandant de bien se rendre compte avec San Gallo des travaux qu'il y aurait à faire, et de le renvoyer à Florence avec un modèle ou un projet relatif à cet objet. D'autres lettres, datées des 13 et 15 janvier 1512, indiquent que San Gallo était encore à cette date à Montepulciano et recevait les instructions du gouvernement florentin.
Après le retour des Médicis à Florence et l'exaltation de Léon X au souverain pontificat, il se produisit en Toscane un grand mouvement d'activité artistique; le pape en était le promoteur direct à Florence, les cardinaux et les riches particuliers suivaient cet exemple dans les villes de la province. A Montepulciano, le cardinal de Sainte-Praxède, Antonio del Monte, le futur

pape Jules III, suscita une véritable fièvre de bâtir, dont bénéficia Antonio.
