La contratación de Pioli no fue bien recibida por muchos aficionados del Milan, que manifestaron su descontento por sus fuertes lazos con el Inter. Pioli fue timonel del eterno rival durante la temporada 2016-17 pero fue despedido después de sufrir 10 derrotas en 27 partidos. Luego tomó las riendas de Fiorentina pero salió de ese club en abril tras una serie de malos resultados.	El despido de Giampaolo el martes marcó el ciclo más breve para un entrenador en la historia del club. Fue contratado por el Milan en junio como reemplazo de Gennaro Gattuso, quien dejó el cargo luego que el quinto lugar en que terminó el equipo los dejó sin un boleto para la Champions. Sin embargo, el Milan perdió cuatro de los siete partidos bajo las órdenes de Giampaolo.	
Milan contrata a Pioli como su nuevo técnico