Este servicio de traducción de Skype, que la aplicación lanzó en el año 2015, permite que los usuarios obtengan traducciones en forma de texto en tiempo real cuando efectúan una llamada de voz o una videollamada con otra persona. Esta función opera a través de los mecanismos de Inteligencia Artificial de Microsoft.	Al igual que sucedía con Amazon y su asistente Alexa, Google y el Asistente y Apple con Siri -estas últimas dos compañías anunciaron la paralización de sus programas de control de calidad recientemente-, las labores de transcripción de Microsoft tienen como objetivo mejorar el reconocimiento de voz y las traducciones de herramientas como Cortana y Skype.	La compañía ha defendido que intenta ser "transparente" en el uso de datos e informar a los usuarios, asegurando que "obtiene el permiso de los usuarios antes de recoger y utilizar sus datos de voz" y que se aplican procedimientos de seguridad para respetar la privacidad como el anonimato de los datos y la prohibición de su difusión a terceros.	
Microsoft admite que escuchan llamadas de Skype y comandos a Cortana