Tras 23 años, Boca volvió a cruzare con un equipo colombiano y por tercera vez era el Deportivo Cali. En aquella Copa Libertadores del 2001, Cali cayó 2-1 en la Bombonera y después goleó 3-0 en el Pascual. Aún así, los argentinos pasaron como líderes de grupo mientras que los colombianos quedaron eliminados por un punto.	El duelo definitivo sería ante Once Caldas en la gran final. Ambos duelos culminaron en empate, 0-0 en Argentina y 1-1 en Colombia, por lo que todo se definió en la tanda de penales. Un inmenso Juan Carlos Henao y las anotaciones de Soto y Agudelo le dieron al 'Once' su primer título internacional.	En la Copa Libertadores del 2007, Boca enfrentó al Cúcuta Deportivo en semifinales. La ida en el General Santander terminó 3-1 a favor del conjunto local. El partido definitivo se recuerda por la inexplicable decisión de jugar en medio de una espesa neblina y terminó siendo victoria argentina por 3-0.