A Medvedev le ha ganado las dos veces que se han cruzado, incluyendo la épica final de este año en Flushing Meadows, mientras que Tsitsipas es el único integrante del grupo que sabe lo que es batir a Nadal. Lo consiguió este año en el Masters 1.000 de Madrid, aunque Nadal le ha ganado en las otras cuatro veces que se han enfrentado.	Como telón de fondo de esta Copa de Maestros estará la lucha por el número uno a final de año. La distancia de 640 puntos que tiene Nadal en la clasificación respecto a Djokovic provoca que, en caso de que el serbio gane el torneo invicto, para retener el número uno, Nadal tenga que alcanzar la final, pudiéndose dejar por el camino un solo encuentro en el ‘round robin’.