La historia se desarrolla en los años 60 y tiene como protagonista a Tony Lip (Viggo Mortensen), quien trabaja como agente de seguridad en el Coppacabana, uno de los más exitosos clubes nocturnos de Nueva York. Sin embargo, la vida de este hombre dará un giro de 180 grados cuando sea despedido, y en busca de un nuevo empleo, se convierta en el chofer de Don Shirley (Mahershala Ali), un pianista que contratará sus servicios para una gira por el sur de Estados Unidos. Una gira en la que Tony se enfrentará cara a cara a los prejuicios raciales de la época.