Leonard es el Deportista del Año 2019 por parte de The Associated Press, ganando cómodamente una votación realizada entre los editores y periodistas deportivos de la AP. Se convirtió en el quinto jugador de la NBA en obtener el reconocimiento, uniéndose a Larry Bird (1986), al tres veces ganador Michael Jordan (de 1991 a 1993), al también tres veces galardonado LeBron James (2013, 2016 y 2018) y a Stephen Curry (2015).	Leonard fue el Jugador Más Valioso de la Final de la NBA por segunda ocasión, guiando a Toronto a su primer campeonato cinco años después de que tuvo en sus manos ambos trofeos con los Spurs de San Antonio. En el verano, dejó Toronto para llegar a los Clippers, regresando a su natal sur de California y convirtiendo a la deplorable franquicia en uno de los mejores equipos de la liga.	Recibió más del doble de puntos en la votación que el resto de los 18 candidatos. El quarterback de los Ravens de Baltimore, Lamar Jackson, quedó en segundo sitio, seguido por el quarterback de los Chiefs de Kansas City Patrick Mahomes, por la estrella de tenis Rafael Nadal y el actual Jugador Más Valioso de la NBA Giannis Antetokounmpo de los Bucks de Milwaukee.