Ya sea en Don’t Look Back (sobre la gira de Inglaterra de Bob Dylan en 1965) o en The War Room (una mirada detrás de escena de la campaña presidencial de Bill Clinton en 1992), su cámara de mano hizo que los espectadores sintieran que los acompañaban mientras la historia avanzaba.	Finalmente, centró su atención en el cine, lo que condujo a su primer cortometraje, Daybreak Express de 1953, sobre una línea de metro elevada de Nueva York. Con Duke Ellington como eje, Daybreak Express, una pieza no narrativa, fue un indicador temprano de la capacidad de Pennebaker para fusionar música con imágenes, y pronto se unió con el documentalista Robert Drew y otros para formar Drew Associates, un colectivo que abogó por un nuevo tipo de cine de no ficción, sin pretensiones, carente de pulimento o entrevistas tradicionales con cabezas parlantes.	Ese fue un gran problema”. Sin ese agobio, fue capaz de trabajar mucho más rápido y libremente, lo que hizo brillantemente cuando dirigió una película sobre Dylan mientras recorría Gran Bretaña en 1965. Los dos hombres tenían un acuerdo de apretón de manos pero ningún plan sobre lo que Pennebaker filmaría. “Dylan fue importante, eso fue lo primero de lo que me convencí”, recordó el cineasta.	El Dylan que encontramos en el documental es magnético, hosco, excepcionalmente ingenioso y, sobre todo, desprotegido de una manera que nunca volvería a ser. En cuanto a la icónica apertura de la película, en la que Dylan tiene una serie de tarjetas de impresas con algunas de las letras de Subterranean Homesick Blues mientras la canción suena en la banda sonora, se convirtió en el modelo para el video musical moderno.