Después de dos temporadas con 4 o mejor WAR, versión FanGraphs, Gregorius se vio limitado en el 2019 debido a la cirugía Tommy John y sólo pudo disputar 82 juegos. Se había convertido en una fija para los Yankees en el campocorto como reemplazo de Derek Jeter, pero en el 2019 su promedio de bateó bajó 30 puntos y su fWAR terminó por debajo de uno.