El derecho de 38 años fue seleccionado en el draft de 2000 por los Bravos de Atlanta y cambiado a los Cardenales tres años después. Debutó en las Grandes Ligas en 2005, manteniéndose leal al equipo por las últimas 14 temporadas en las que tiene marca de 162-95 con un promedio de carreras limpias permitidas de 3.39. Ha sido seleccionado tres veces para el Juego de Estrellas.	El derecho es uno de los jugadores más populares del equipo, no sólo por su desempeño si no por su longevidad. No se perdió una sola apertura la pasada temporada y se encamina a la próxima apenas por detrás de Jesse Haines (1920-37) y Bob Gibson (1957-75) como los pitchers con más tiempo en San Luis.	Wainwright, quien ayudó a los Cardenales a ganar la Serie Mundial en 2006 y 2011, figura en la cuarta posición en número de victorias con la franquicia. Además está en el segundo puesto en ponches (1.776) y sexto en innings lanzados, aunque se perdió parte de las temporadas de 2011, ’15 y ’18 por lesión.