Calderón comenzó su carrera en la NBA en 2005, firmando con los Toronto Raptors tras varios años como profesional en Europa. El base español jugó para los Raptors durante siete temporadas antes de ser cambiado a los Detroit Pistons en 2012. Tras un curso, pasó a jugar con los Dallas Mavericks, New York Knicks, Los Angeles Lakers, Atlanta Hawks y Cleveland Cavaliers antes de regresar a Detroit en 2019.