Nacido en 1936, Freeman comenzó su carrera como fotoperiodista para la publicación Sunday Times de Londres y capturó las imágenes de los principales músicos de jazz antes de trabajar para los Beatles. Fotografió la portada en blanco y negro del álbum de 1963 "With The Beatles", con los rostros de los cuatro integrantes, parcialmente sombreados. La imagen definió al grupo y fue utilizada para el álbum de 1964 de Estados Unidos "Meet The Beatles!".