Posteriormente, desdeñó a los Yankees cuando lo eligieron como la 28va selección general del draft de 2008, optando por matricularse en la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA). Firmó con Pittsburgh tres años después como primera selección general. Ahora, como agente libre, finalmente vestirá el uniforme a rayas con un contrato récord de	Nueva York inició con una oferta por ocho años y se extendió a una novena campaña a fin de marcar la diferencia frente a otros potenciales rivales por los servicios de Cole, los Dodgers y Angelinos de Los Ángeles. Tal parece que se trató del contrato más extenso para un pitcher desde el pacto de 10 años por 2,3 millones que Wayne Garland firmó con Cleveland antes de la temporada de 1976.