La primera vez que esto equipos se enfrentaron, fue en 1991, cuando la final se disputaba a un partido. En el estadio de béisbol “Dennis Martínez”, el juego quedó 1-1 en 120 minutos, y Estelí se llevó el título ganando 7-6 en dos rondas de penales. La segunda final que disputaron fue en 1997, y el título fue para Diriangén, que ganó 2-1.	En 1999, otra vez empataron sin anotaciones, y en la definición de penales ganó Estelí 3-1. La final de 2003 se disputó en dos partidos, el primero lo ganó en casa Diriangén 1-0, pero el de vuelta fue un triunfo aplastante 3-0 de Estelí, con tres goles del hondureño César Colón.	La final del Apertura 2003 la ganó Estelí al quedar 0-0 y 1-0. En el Clausura 2004, los marcadores fueron 1-0 y 0-0 a favor de Estelí. El Apertura 2004 el título fue para Diriangén con un 0-0 y 1-0. El Clausura 2005 el triunfo fue para Diriangén que ganó en la definición de penales 4-3, después de quedar sin anotaciones en los dos partidos.	El noveno enfrentamiento se dio para el Clausura 2006, con triunfo para Estelí al ganar 2-1 y 3-2, resultado que dio paso a la “gran final”, la que ganó Diriangén. Los caciques ganaron de visita 2-1 y perdieron 1-0 en Diriamba, pero el título les correspondió por el gol de visita.