En 2003 llegó el turno del actor Ben Affleck, con quien López actúo en la película “Gigli”. Él le propuso matrimonio con un icónico anillo rosa de seis quilates de la prestigiosa joyería Harry Winston con un precio estimado de 2,5 millones de dólares. La boda nunca llegó a celebrarse.	En 2019, después de dos años de relación, a Jennifer Lopez le vuelven a proponer matrimonio, esta vez el beisbolista retirado Alex Rodríguez y lo hizo con un anillo de diamante de talla rectangular, que según los expertos, puede costar un millón de dólares. Aún no hay información de la fecha, ni el lugar de la boda.