El canterano madridista saltó al Castilla en la temporada 2015-16 tras estar cedido en la UD Logroñés durante la primera parte de la campaña. El siguiente curso lo inició de nuevo en el conjunto riojano, donde sumó más de 1.800 minutos, 21 titularidades, ocho goles. Ya en la temporada 2017-18 regresó al filial madridista con Solari, donde fue titular en 30 ocasiones, marcó dos goles y dio cuatro asistencias.	Ya ascendido al primer equipo, debutó en octubre ante el CSKA de Moscú en Liga de Campeones, una competición en la que logró cuatro titularidades, que se unieron a las cuatro en Copa del Rey y a las 13 de LaLiga. Además, Reguilón es internacional Sub-21 tras su debut el pasado mes de marzo en un amistoso ante Rumanía.	Reguilón es el séptimo refuerzo sevillista para la 2019-20, tras las llegadas de dos defensas, el francés Jules Koundé (Girondins) y el brasileño Diego Carlos Santos (Nantes); el centrocampista Joan Jordán (Eibar); el extremo argentino Lucas Ocampos (Olympique de Marsella); y dos delanteros, el israelí Munas Dabbur (Salzburgo) y el holandés Luuk de Jong (PSV Eindhoven).