Al primer encuentro de Oliver (Ashton Kutcher) y Emily (Amanda Peet) sienten una conexión instantánea, pero pronto dan cuenta de que están equivocados. A medida que pasan los años y viven vidas separadas, el destino los reúne varias veces y se convierten en amigos íntimos; a Oliver y Emily les llevará siete años adivinar que quizás hay algo entre ellos... algo bastante parecido al amor.