Casillas conquistó en el Madrid cinco Ligas de España, dos Copas del Rey (2011 y 2014), cuatro Supercopas de España (2001, 2003, 2008 y 2012), dos Copas Intercontinentales (1998 y 2002), un Mundialito de Clubes (2014), dos Supercopas de Europa (2002 y 2014) y tres Champions League (2000, 2002 y 2014), antes de llegar al conjunto portugués en 2015.