잭슨은 영국의 컴벌랜드 카운티에서 태어나 부모가 죽은 후에, 사우스캐롤라이나의 찰스턴에 이주했다. 잭슨 가족의 친구이자 저명한 상인 오웬 로버츠에 의해 자랐다. 로버트는 민병대 대대의 지휘관이었다. 1775년에 전쟁이 발발하면서 로버트가 패트리어트 군에 참가하자, 잭슨도 같이 참여를 하였다. 로버트가 제1 사우스캐롤라이나 연대에서 잭슨이 견습 장교가 되는 것을 도왔을 것이다. 1776년 5월 잭슨은 소위로 임관하게 되었다.

1776년 6월 찰스턴 근처에서 잭슨은 처음으로 전투에 참가했다. 그의 연대는 영국군 헨리 클린턴 장군의 설리반 요새 공격을 격퇴했다. 이 부대는 이후 장기간 찰스턴 시의 방어를 맡게 되었으며, 그동안 패트리어트 찰스 코츠워스 핑크니가 제1 사우스캐롤라이나 연대의 지휘를 맡고 있었다. 1777년 말, 잭슨은 로버트 하우 소장의 지휘로, 영국령 플로리다 동부의 세인트 어거스틴의 발상으로 원정대에 참가했다. 이 전략은 보기 좋게 실패했고, 미군은 질병으로 사망하였다. 잭슨은 살아남아 1778년에 사우스캐롤라이나로 돌아갔다.

플로리다에서 귀환 후 남부의 여러 연대는 매사추세츠의 벤저민 링컨 소장의 지휘 하에 들어갔다. 핑크니는 링컨에게 북부 사람으로 그 남부의 군대에 관련된 도움을 줄 부관이 필요하다는 것을 확신시켰다. 잭슨이 책임을 선임되어, 일시적으로 소령의 지위로 승진했다. 잭슨은 링컨의 부관으로 1779년 스토노 페리 전투와 사바나 공성전에 참전했다. 1780년 링컨 장군은 긴 세월에 걸친 찰스턴 공성전 이후에 항복을 하게 된다. 잭슨은 포로 장교로서 필라델피아에 배로 끌려 갔다. 몇 달 후 포로 교환으로 대륙군에 반환되었다.

잭슨은 유능한 참모 장교로 조지 워싱턴 장군의 참모로 들어가 장군의 부관 존 로렌스의 비서를 지냈다. 전쟁 중 많은 기간을 로렌스와 함께 유럽에서 보냈고, 미국으로 돌아와 단기간 워싱턴의 부관 및 링컨 국방부 차관보를 지냈다. 잭슨은 1783년에 전쟁이 끝나자 군대를 제대했다.
잭슨이 생애 첫 전투를 치른 해는?
1776 1776년