콘스탄틴 티흐의 길지만 성공적이지 못한 치세 동안 불가리아 제국은 콘스탄틴 티흐의 근거지였던 스코페를 포함한 북부 마케도니아 지역을 비잔티움 제국에 상실하였다. 두 제국은 내외적으로 심각한 문제에 봉착하였고 1280년대 이후 세르비아가 남진하여 북부 마케도니아로 팽창하였다.

비잔티움 제국의 안드로니코스 2세와 그의 야심가 손자 안드로니코스 3세의 내전 기간(1320-1328) 동안 세르비아의 왕 스테판 우로시 3세 데찬스키는 안드로니코스 2세를 지원하는 과정에서 마케도니아의 몇몇 지역을 점령하였다. 1328년 이후 안드로니코스 3세가 승리하고 그의 할아버지를 폐위시켰고, 세르비아와 비잔티움의 관계는 악화되었다. 반면에 불가리아의 미하일 시슈만은 이전의 1324년에 미하일 시슈만은 데찬스키의 누이인 안나 네다와 이혼하고 안드로니코스 3세의 누이인 테오도라와 결혼하면서 안드로니코스 3세를 지원하였다. 이 시기 동안 세르비아는 프로세크와 프릴레프와 같은 중요한 마을을 점령하였고 1329년에는 오흐리드를 포위하였다. 

비잔티움과 불가리아는 급속도로 성장하는 세르비아를 우려하면서 1327년 5월 13일 반-세르비아 평화 조약을 체결했다. 1329년 미하일 시슈만과 안드로니코스 3세가 다시 만난 뒤 두 군주는 세르비아를 공격하기로 결정했다. 미하일 시슈만은 세르비아에 대한 공동 군사 작전을 준비했다. 미하일 시슈만은 세르비아가 이전에 점령한 북동부와 남동부의 불가리아 땅을 되찾고자 했다. 그 계획은 세르비아의 절멸과 불가리아와 비잔티움의 분할을 포함하였다. 몇몇 세르비아 연대기에 의하면 그는 세르비아 왕에게 복종을 요구하면서 "세르비아 땅 한복판에 자신의 왕좌를 세울것이다"라고 위협하였다.

양측은 전쟁 준비에 착수하였다. 미하일 시슈만은 그의 동맹인 왈라키아의 바사라브와 오세티아, 몽골군에게 지원을 요청했고 이는 총합 3,000명 정도였다. 미하일 시슈만의 군대는 대략 12,000명 정도로 추정된다. 데찬스키는 에스파냐와 독일의 용병들을 각각 1,000명씩 고용하여 그의 군대를 강화하였고 세르비아의 정예병까지 포함해 총합 18,000명 정도였다.
테오도라와 재혼하기 전에 미하일 시슈만의 부인은 누구였는가?
데찬스키의 누이인 안나 네다 데찬스키의 누이 안나 네다