1951년 4월, 고시엔 출장 경험이 있는 지바 현립 지바 고등학교의 입학도 생각했지만 지바현의 명문고로 알려진 지바 현립 사쿠라 제1 고등학교(현: 지바 현립 사쿠라 고등학교)에 진학했다. 나가시마는 집에서 학교까지 게이세이 전철 의 게이세이 본선 게이세이우스이 역(당시 자택에서 가장 가까운 역) - 게이세이사쿠라 역(고등학고 근처에 위치한 역) 구간을 이용해서 통학했다. 2학년 때는 4번 타자를 담당했는 고교 시절에는 거의 무명이었지만 고교 시절 마지막 대회이자 지구 예선에서 승리하는 등 다음 단계로 넘어갔고 미나미칸토 대회에 지바현 대표 학교로서 출전했다. 1차전 상대인 구마가야 고등학교와의 경기(1953년 8월 1일, 오미야 구장)에서 당시 유격수였던 나가시마는 경기 전에 부상을 당했던 3루수 스즈키 히데미를 대신해서 3루수를 맡았다. 유격수로서 거듭된 실책을 범했다는 이유로 수비 위치가 변환됐지만 이후에는 3루수로서 정착했다. 이 경기에서는 패했지만 6회초에 상대 투수 후쿠시마 이쿠오로부터 나가시마 본인으로서는 고교 대회에 있어서 유일한 홈런을 때려냈다. 이 날카로운 라이너성 타구의 홈런 당시 언론들은 비거리를 350 ft(약 107m)라고 추정했다.

이 초대형 홈런에 의해 나가시마는 야구 관계자들의 주목을 끌었는데 당시 나가시마의 홈런 때린 모습을 지켜본 아사히 신문의 기자 구보타 다카유키가 있었고 구보타로부터 그 이야기를 들은 호치 신문 기자 다나카 시게미쓰가, 내야수의 스카우트를 담당하고 있던 후지 제철 무로란 야구부 매니저인 오노 히데오에게 이야기를 했다. 오노는 나가시마에게 후지 제철 무로란에 입사를 권했지만 나가시마의 아버지는 대학 진학을 희망했고 더욱이 상부로부터 홋카이도에서의 신인이 발탁됐다는 연락을 받고 이를 포기했다. 오노는 그 대신에 자신이 다녔던 미토 상업학교(현재의 이바라키 현립 미토 상업고등학교)의 선배에 해당하는 스나오시 구니노부가 감독으로 있던 릿쿄 대학의 진학을 권했다 스나오시의 교육 방침에 감명을 받은 나가시마의 아버지가 요미우리 자이언츠로부터 입단 제의가 있었다는 사실을 나가시마에게 알리지 않는 상태에서 대학 진학을 이유로 거절했는데 프로 입단을 희망하고 있던 나가시마는 화를 냈다고 한다.

같은 해 11월 하순, 시즈오카현 이토 스타디움에서 열린 릿쿄 대학 야구부의 선발 시험에서는 펜스를 직격한 것을 포함한 3개의 안타를 때려내(스기우라 다다시에게서도 안타) 참가자 80명 중 20명이 ‘고시엔 출장조’라고 불리는 가운데 추천 순위 2위로 합격하여(1위는 모토야시키 긴고, 3위는 스기우라) 이를 지켜본 스나오시 감독으로부터 인정받았다.
미나미 칸토 대회에서 구마가야 고등학교의 1차전 상대 학교는?
지바 현립 사쿠라 제1 고등학교 지바 현립 사쿠라 제1 고등학교(현: 지바 현립 사쿠라 고등학교) 지바 현립 사쿠라 고등학교