1908년 3월 1일 하와이주 오아후 섬 와히아와에서 아홉 남매 중 다섯째, 삼남으로 태어났다. 아버지 대에 히로시마현 아시나 군 도데 촌(현재의 후쿠야마시)에서 하와이로 이민을 갔으며 부모 모두 히로시마 현 아시나 군 태생의 일본인이다. 부모가 일본을 주요 거래 상대로 삼는 잡화 무역상을 영위하면서 파인애플 통조림 회사를 경영하는 등 사업이 성공해 유복한 가정에서 자랐다.

국적은 미국과 일본의 이중 국적을 보유하고 있었으나 1928년에 일본 국적을 일단 포기했다. 이후 일본계 외국인에게 퇴거 명령이 내려진 1941년에 일본 국적을 회복해 미국 국적을 포기하게 되었다. 당시 애칭은 보조(BOZO)로 절에 맡겨져 있던 삭발 시대의 지주에서 유래했다는 이야기도 있고, 나이에 비해 늙어보였던 와카바야시의 외관에서 '코 밑의 수염'을 뜻하는 스페인어 'bozo'에서 유래했다는 이야기도 있다. 원래는 포수였으나 맥킨리 고등학교 1학년 시절에 다나카 요시오와 대적해 다나카로부터 투수 전향을 권유받고 상단에서 내리꽂는 강속구를 무기로 하는 에이스로 변신했다.
와카바야시 다다시가 미국 국적을 회복한 해는?
1941년 1941