프랑스 왕의 둘째 아들로 태어난 앙리는 태어나자마자 오를레앙 공작위를 받는다. 앙리라는 이름은 대부이던 잉글랜드 왕 헨리 8세의 이름에서 따온 것이다. 프랑수아 1세와 카를 5세가 맺은 마드리드 조약의 발효로, 앙리는 1526년부터 1530년까지 형 부르타뉴 공이자 왕세자 프랑수아와 함께 인질로서 에스파냐에 머문다. 이 고된 인질 생활은 앙리의 유년기에 있어 큰 영향을 미쳤으며, 이후 앙리는 특히 심기증같은 심리적 후유증을 겪게 된다. 앙리의 성격은 남동생 샤를을 더 총애한 아버지 프랑수아 1세와의 관계를 악화시켰다.

앙리 2세를 두고 마지막 기사왕이라 평한 전설이 있는데 <아마디스 드 골>을 읽으며 인질 기간 중 기사로서 수련했다고 하는 내용이다. 허나 아마디스 드 골이라는 기사 소설은 1540년까지 프랑스어로 번역되지 않았었다. 또한 베네치아의 주프랑스 대사이던 죠반니 카펠로는 “큰 키와 날씬한 몸매, 잘생기고 괜찮은 외모, 조금 갈색인 머리카락”이라며 앙리 2세에 관해 묘사한다. 앙리 2세의 측근, 조아생 뒤 벨레는 <국왕 앙리 2세의 묘>에서, “그의 외모는 부드럽고, 근엄함을 겸비했도다.”라며 단언한다. 아버지 프랑수아 1세하고는 다르게, 앙리 2세는 더 내성적인 성격을 갖고 있었다. 베네치아인 단돌로에 따르면 그는 “잘 웃지 않았고, 수많은 궁정인들에게 웃는 모습을 단 한번도 보여주지 않았다.”

앙리 2세는 1533년 10월 28일 메디치가의 로렌초 2세의 딸로 그의 유일한 재산 상속녀이자 레오 10세의 종손녀(從孫女) 카트린 드 메디시스와 결혼하지만, 앙리 2세의 마음은 15살 때부터 그의 가정교사이자 속내를 털어놓을 수 있는 친구이던 디안 드 푸아티에에게 향하고 있던 것이다. (앙리 2세는 1538년 이후에야 디안과 불륜을 저질렀을 것으로 사료된다
앙리 2세가 잘 웃었다고 기록한 사람은?
단돌로