1866년에 제임스 스탠리는 페니파싱이라고 불리는 특이한 자전거를 발명했는데, 앞바퀴가 매우 크고 뒷바퀴가 작은 것이 특징이다. 이 자전거를 외발자전거라는 발상을 일으킨 시초로 보는데, 어떤 이론에 따르면 이 자전거가 19세기 후반에 걸쳐 유명해지면서 외발자전거로 발전했다는 것이다. 이 자전거 발판이 있는 크랭크가 앞바퀴 축에 연결되어 있었기 때문에, 뒷바퀴가 때때로 공중에 뜨면서 주행자가 살짝 앞으로 이동하기도 했다. 아마도 이런 현상으로 인해 탑승자들은 얼마나 오래 뒷바퀴를 들고 탈 수 있을지 보려고 했으며, 이로부터 외발자전거가 태어났다. 이런 이론의 증거로 19세기 후반부터 큰 바퀴를 가진 외발자전거를 보여주는 그림을 찾아볼 수 있다.

외발자전거는 자전거보다 탑승에 더 큰 기술을 요구하므로, 외발자전거를 탈 수 있었던 다수의 사람들은 예능인이 되었다. 해를 거듭할수록, 외발자전거 애호가들은 제조자들에게 영감을 주어 새로운 디자인, 가령 안장이 없는 외발자전거 (얼티밋 휠; ultimate wheel) 또는 키 큰 외발자전거 ('기린' 외발자전거) 등을 개발하게 했다. 1980년대 후반, 몇몇 익스트림 스포츠를 즐기는 사람들이 외발자전거에 관심을 보이면서 오프로드 외발자전거 (산악 외발자전거) 가 탄생했다.
제임스 스탠리가 오프로드 외발자전거를 개발한 것은 몇 년인가?
1866년 1866