게티스버그 전역이 시작된 날 제2차 윈체스터 전투에서 이월은 북군 수비대 4,000명을 포로로 사로잡고, 대포 23문을 포획하는 화려한 공적을 세웠다. 이때 사용이 제한된 탄환이 가슴에 맞았으나 다행히 중상을 당하는 것은 피했다(이것은 이월의 군사경력에서 2번째 일로써, 첫 번째는 게인즈밀 전투였다. 이월 군단은 펜실베이니아주 침공에서 선두로 나서, 주 수도 해리스버그까지 도착할 정도로 육박해 갔으나, 리가 전력을 게티스버그에 집결시키기 위해 불러들였다. 이때의 성공은 잭슨에 비견될 만한 것이었다.

그러나, 게티스버그 전투에서 이월은 군인으로써 명성은 이때부터 오랫동안 하락하기 시작했다. 1863년 7월 1일 이월 군단은 북쪽에서 게티스버그로 접근해 북군 제11군단과 제1군단의 일부를 격파하자, 북군은 마을을 통해 철수해 마을 남쪽에 있던 세멘터리힐에서 방어진지를 구축하는 일에 여유가 없었다. 리는 전장에 도착한 지 얼마 안 가, 이 진지의 중요성을 인정했다. 리는 [만약 가능하다면](if practicable) 세멘터리힐을 확보하라는 자유재량권이 있는 명령을 이월에게 보냈다. 역사가 제임스 M. 마크퍼슨은 [잭슨이 살아있었다면, 의심도 없이 그것이 실행가능하다는 것을 알았을 것이다. 그러나 이월은 잭슨과는 다르다]라고 기록했다 . 이월은 공격을 하지 않기로 결정했다. 그리고 리에게 전면의 북군 고지대를 점령하기는 힘들다는 회신을 보냈다.

이월은 공격하지 않는 것에 대해 몇가지 이유를 들었을 가능성이 있다. 리에게서 받은 명령은 본질적으로 모순이 있었다. [실행가능하다고 판단된다면 적에게 점령된 언덕을 빼앗으시오. 그러나 우리군의 다른 사단이 도착할 때까지는 회전을 피하시오]라고 지시했던 것이다 . 리는 또한 이월이 요구했던 힐 군단의 지원을 거절했다. 이월의 병사들은 오랜 행군과 7월 오후의 격렬한 전투로 지쳐서 전투대형을 갖추는 것도 어려워, 게티스버그로 통하는 좁은 통로를 사용해 언덕을 향한 공격도 어려웠다. 에드워드 "알렌게니" 존슨 소장의 아직 피로를 알지못하는 사단이 도착했으나, 북군의 대규모 증원부대가 동쪽에서 요크파이크에 도착해 아군 측면에 대해 위협을 가한다는 정보를 받게 되었다 . 이월의 언제나 공격적인 부하였던 주발 얼리 소장도 이월의 결단에 동의했다.

리의 명령은 이월에게 많은 자유재량권을 주었다는 것에 비판을 받았다. 마크퍼슨 같은 역사가들은 만약 공격적인 스톤월 잭슨이 살아있어 리 군대의 일익을 지휘했다면 이 명령에 대해 틀림없이 행동했을 것이라고 생각했고, 남군이 칼프스힐 혹은 세멘터리 힐를 점령했다면 2일째 전투는 실제와는 다른 방향으로 진행되지 않았을까 추측했다. 자유재량이 있는 명령은 리의 중요한 부하였던 잭슨 및 제임스 롱스트리트 경우엔 통상 이것이 좋게 반응했고, 독창성을 살려 이때의 조건에 반응해 바라던 결과를 얻었기에 리는 어느덧 이것이 습관적인 것이 되었다. 이월 부대가 행동하지 않은 것은 이것이 정당화 ****, 이 전투에 있어 남군에게 거의 확실하게 대가를 지불하게 했. 이월 군단이 7월 2일과 3일에 북군 진지를 공격할 때, 북군은 몇 개의 언덕을 충분히 점령해 강력한 방어를 펼친 시간이 있어서 남군에게 커다란 손실을 주었다. 전후, 패배 원인을 주장하는 자들은 특히 전투 중 이월의 부하였던 주발 얼리뿐만 아니라, 아이작 R. 트럼블 소장도 전투에서 패한 책임을 리에게 전가시켰기 때문에 이월을 격렬하게 비난했다. 그들 논지의 일부는 북군이 그날 이른 패배로 인해 완전히 사기를 잃어버렸으나, 이월의 병사도 편성이 아직 끝나지 않아, 그들이 제안한 결단은 뜨꺼운 전투의 도중과 전장의 안개 속에서도, ** .

7월 3일 이월은 다시 부상을 입었으나, 이때는 목제 다리에 맞았다. 이월은 이 군단을 이끌고 버지니아 주로 질서있게 퇴각했다. 그의 운은 약하게 이어져, 11월에는 버지니아의 게리즈포트에서 부상당했다. 1864년 1월에도 말이 눈위에서 쓰러져 부상을 입었다.
이월은 어떤 전투를 계기로 명예를 잃기 시작했는가?
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