제닝스의 일생은 몇몇의 비참한 사고들와 함께 채워졌다. 3일 동안 그를 의식이 잃게 놔둔 필라델피아에서 머리 사고가 있었다. 코넬 대학교에서 수학하는 동안에 그는 밤에 비어진 수영장으로 거꾸로 뛰어들어 자신의 두개골이 부러졌다. 1911년 12월 제닝스는 한산기의 자동차 사고 이후에 죽을 뻔하였다. 팬들에 의하여 주어진 차를 운전하는 동안에 제닝스의 차는 스크랜턴의 남동부로 23 마일 떨어진 굴즈보로 근처의 리하이 강에 놓인 다리를 건너는 동안에 뒤집어졌다. 충돌에서 제닝스는 또다시 자신의 두개골이 부러져 뇌의 진동을 겪었고, 양다리와 왼쪽 팔이 부러졌다. 사고가 일어난지 며칠 동안에 만약 제닝스가 생존할 지 의사들은 확실하지 못하였다.

육체적 공격과 머리로 타격들이 의심할 여지없이 자신들의 손해를 가져갔다. 1925년 시즌 동안에 맥그로가 병이 들고 제닝스가 자이언츠의 전임적 책임에 놓여졌다. 팀은 2위를 하였고, 시즌이 끝날 때 신경 쇠약을 겪은 제닝스와 함께 긴장이 잡혔다. 그의 사망 약력에 의하면 제닝스는 자신의 컨디션으로 인하여 1926년 봄 훈련으로 보고되지 못하였다. 제닝스는 노스캐롤라이나주 애슈빌에 있는 윈야 요양소로 퇴직하였다. 그는 스크랜턴에 있는 집으로 돌아와 자신의 시간을 거의 포코노 산맥에서 만회하는 데 보냈다. 1928년 초순에 제닝스는 스크랜턴에서 58세의 나이에 수막염으로 사망하였다.

제닝스는 선수로서 1945년 야구 명예의 전당에 헌액되었다.
제닝스가 58살에 겪고 있던 질환은 무엇인가요?
수막염