원래 핸드볼 선수였던 정해성은 초등학교 시절 고향인 부산을 떠나 서울교육대학교 부설초등학교로 전학을 오면서부터 핸드볼 선수로 지냈었다. 서울시 대회에서 MVP를 받았을 정도로 기량을 인정받았으나 핸드볼부가 없는 한영중학교에 입학하게 되면서부터 축구를 새롭게 접하면서 축구로 진로를 바꾸게 되었지만, 당시 그가 키도 작고 몸이 약했던 탓에 아버지의 반대가 심하여 몰래 축구를 해야만 했다. 대신 정해성의 아버지는 야구를 권유하여 야구부에 가입해 1년 정도 했으나 야구에 별로 흥미가 생기지 않아 결국 중학교 2학년 말에 아버지 몰래 축구부에 가입하게 되었다. 하지만 중학교 3학년 말 경에 수학여행 경비로 축구화를 산 것이 덜미가 잡혔지만 결국 어렵게 허락을 받아 축구를 하게 됐으나 키도 작았고 축구를 시작한 것 자체도 늦었던 탓에 중학교를 1년 더 다니게 되었다. 한영중학교 시절 정해성은 한영고등학교 감독의 권유로 충북 옥천의 죽향초등학교로 내려가 축구를 하기도 했다. 선수가 부족했던 죽향초의 감독이 선배였던 한영고 감독에게 도움을 요청했던 것이다. 당시는 나이를 속인 부정 선수들이 득실거리던 시절이었고 당시 체구가 작았던 정해성은 영문도 모른 채 죽향초에서 축구를 해야만 했다. 결국 정해성은 9개월여 기간동안 그 곳에서 보내야 했고 소년체전에서 팀의 우승을 이끌기도 했다. 그 후 대구에 있는 계성고등학교에 입학했지만, 당시 계성고 축구부에서 구타가 만연했던 탓에 서울중앙고등학교로 도망치듯 전학을 가게 되었다. 중앙고에 입학하면서부터 축구에 점점 두각을 드러내기 시작한 정해성은 1학년 때부터 주전으로 뛰기 시작하여 3학년 때는 모교의 주장을 맡아 맹활약하여 1977년 고교선수권에서는 중앙고 유일의 전국대회 우승을 이끌기도 했다. 어느덧 그는 고교 최고의 선수 중 하나로 인정받았고 대학 팀들의 치열한 스카우트 공세에 시달릴 정도가 됐다. 

중앙고의 고교선수권 우승을 이끌었던 정해성은 ‘제 2의 차범근'이라 불렸던 남강고등학교의 이형노에 이어 고교랭킹 2위로 평가받았고 고려대학교와 공군사관학교간의 치열한 스카우트 경쟁에 휘말렸다. 아버지는 “군인이면 먹고 산다”며 공군사관학교를, 어머니는 고려대를 원했고 우여곡절 끝에 정해성은 고려대에 입학했다. 하지만 고려대 진학이 신의 한 수가 되었는데 얼마 후 3사의 스카우트 경쟁이 과열됐다는 판단에 사관학교의 스카우트 금지령이 내려졌던 것이다. 만약에 정해성이 공군사관학교로 갔다면 입학이 취소되어 1년을 허송세월로 보낼 뻔 했던 것이다. 힘든 과정 속에 1978년 고려대에 입학한 정해성은 김정남 감독이 부임한 2학년 시절부터 풀백으로 보직을 변경했고 대표팀 합류 이야기까지 나올 정도로 맹활약하였으나 동료들과 창경궁으로 벚꽃놀이를 하러 가다가 불량배들과 시비가 붙었던 과정에서 옆구리를 찔리는 중상을 당하고 말았다. 결국 이 사건으로 정해성은 축구부에서 제명되었고 재활을 거치고 나서 축구부 복귀를 희망했지만 학교 측에서는 허락하지 않았다. 다시 축구부에 들어가기 위해 체육위원회 사무실에서 허락을 거듭 요청한 끝에 다시 축구를 하게 된 정해성은 이후 다시 주전으로 활약하며 고려대를 무사히 졸업하였다.
정해성이 아버지의 전폭적인 지원을 받고 축구를 하기 위해 입학한 곳은?
한영중학교