윈도의 초기 버전에서 MS-DOS 실행(MS-DOS Executive)이라는 이름의 프로그램은 기본적인 파일 관리와 프로그램 메뉴 기능을 제공했다. 마침내 프로그램 메뉴의 역할을 하는 프로그램 관리자와 더불어, 윈도 3.0에서 파일 관리자와 프로그램 관리자로 프로그램들이 바뀌었다.

프로그램 관리자는 창이 꽉 들어찬, 다시 말해 효과적으로 온 화면을 쓰게 했던 응용 프로그램이었다. 단순한 다중 문서 인터페이스로 이루어졌는데 사용자들이 프로그램 그룹을 열고 프로그램과 연결된 바로 가기 아이콘을 실행할 수 있게 했다.

윈도 95는 프로그램 관리자의 역할이 시작 메뉴로 전환된 첫 버전이었으며 프로그램 관리자가 팝업 메뉴에 모여 있어서 어느 때나 접근할 수가 있었다. 프로그램 관리자를 넘어 장점이 부각되었다. 이를테면, 다른 그룹들 안에서 그룹을 끼워 넣을 수 있는 기능, 그리고 프로그램 파일 및 문서 파일의 항목을 끌어서 시작 단추에 놓음으로써 시작 메뉴에 추가할 수 있는 기능을 들 수 있다.

윈도 비스타 이전에는 시작 버튼에 마이크로소프트 윈도의 로고와 함께 "시작"이라는 문자가 있었으나 윈도 비스타부터 "시작" 문자는 없어지고 대신 동그란 파란색 "진줏빛" 윈도 로고만 남게 되었다. 윈도 7에서 가장 눈에 띄는 변화는 고전 시작 메뉴가 완전히 제거되었다는 점이다. 또, 윈도 비스타에서 두 개의 전원 관련 버튼이 있었던 것이 윈도 7에서는 하나만 있다. 시작 메뉴의 항목들은 점프 리스트를 지원한다.

시작 버튼을 클릭하여 Esc 키를 누르고 Alt와 -를 함께 눌러서 시작 메뉴를 감출 수 있다.

그러나 2012년 10월 윈도 8 버전에서부터 타일 모양의 시작 화면이 등장함에 따라 17년 동안 유지되어온 시작 메뉴가 사라지게 되었다. 따라서 윈도 8 버전 이후로는 시작 메뉴가 아예 없고, 대신 타일 모양의 시작 화면이 나타난다. 윈도 8.1부터는 시작 버튼이 다시 생기지만, 이는 기존 윈도 8의 타일 메뉴로 연결된다. 그러나 윈도 10에서는 윈도 7의 시작 메뉴에 윈도 8의 타일 메뉴가 접목된 형태로 시작 메뉴가 완전히 부활하게 된다.
프로그램 관리자 역할을 시작 메뉴가 맡았던 최초 버전은?
윈도 95