Vl 1994 Ueils sirdi Čikagoho, i vhesai 2000 radoi Chicago Options Associates-kompanijas, siš torgui arvbumagoil i sai znamasižid rahoid.
В 1994 году Уэйлс переехал в Чикаго, и до 2000 года работал в Chicago Options Associates, где торговал ценными бумагами и зарабатывал значительные деньги.