في القرن السادس الهجري قام الرحالة المغربي ابن جبير برحلته التاريخية إلى بلاد الشام، فوصل إلى دمشق ضحى الرابع والعشرين، لربيع الأول سنة 580 ه/ الخامس من تموز / يوليو 1184م . وقد دخل إليها من جهة الشمال، فبهره منظرها الخلاب . وحدائقها الواسعة ذات اللون الأخضر السندسي . وينابيعها وسواقيها الجارية إلى نهر بردى الذي يخترقها فتتلألأ مياهه العذبة تحت أشعة الشمس الذهبية، التي تجعل لونها الأبيض الرقراق الصافي كاللجين . ولما نزل ابن جبير وانبسطت نفسه لأسواقها وخاناتها ومنازلها، واستقرت به الحال، أخذ في وصف محاسنها وما تركته مناظرها الخلابة من أثر في نفسه، فكتب يقول:دمشق جنة المشرق ومطلع حسنه المؤنق والمشرق . وهي خاتمة بلاد الإسلام التي استقريناها، وعروس المدن التي اجتليناها . قد تحلت بأزاهير الرياحين، وتجلت في حلل سندسية من البساتين . وحلت من موضع الحسن بالمكان المكين . وتزينت في منصتها أجمل تزيين، وتشرفت بأن آوى الله تعالى المسيح وأمه منها إلى ربوة ذات قرار معين، ظل ظليل، وماء سلسبيل، تنساب مذانبه انسياب الأراقم بكل سبيل . ورياض يحيى النفوس نسيمها العليل . تتبرّج لناظريها بمجتلى صقيل، وتناديهم: هلمّوا إلى معرّس للحسن ومقيل .نضرة الجهات الأربعويتابع ابن جبير وصف دمشق في رحلته الشهيرة: قد سئمت أرضها كثرة الماء، حتى اشتاقت إلى الظمأ . فتكاد تناديك بها الصم الصلاب: اركض برجلك هذا مغتسل بارد وشراب . قد أحدقت البساتين بها إحداق الهالة بالقمر، واكتنفتها اكتناف الكمامة للزهر . وامتدت بشرقيها غوطتها الخضراء امتداد البصر . فكل موضع لحظته بجهاتها الأربع، نضرته اليانعة قيد النظر . ولله صدق القائلين عنها: إن كانت الجنة في الأرض فدمشق لا شك فيها، وإن كانت في السماء، فهي بحيث تساقيها وتحاذيها .والرحالة ابن جبير كان إلى ذلك من العلماء البارزين . وقد زار قبل دمشق بلاد مصر وبلاد الرافدين . وكذلك حج واعتمر وجال في بلاد الحجاز . وكان يتنقل بين هذه الأمصار العربية الإسلامية بقلبه وعقله وعينيه، فنراه ينتقل من وصف المشاهد إلى تلقف أخبار العلم والعلماء والمدارس والمدرسين والمساجد والزوايا والتكايا، وغير ذلك من نواحي الحياة الإسلامية، الاجتماعية منها والثقافية والتعليمية، بحيث يقف عليها ويتحدث عنها ويصفها في الأماكن التي زارها والمواضع التي سكن إليها وارتاح فيها .قضى ابن جبير في دمشق زهاء شهرين ونيف ووصفها لنا وصفاً دقيقاً كما كانت في أيام الناصر صلاح الدين الأيوبي وذلك قبل أن يتولى المماليك الأمور فيها ويطبقوا القانون والنظام بدقة عليها، فيشجعوا على السكن خارج أسوارها . فقد ذكر لنا أن المدينة لم تكن واسعة الرقعة حيث يقول: والبلد ليس بمفرط الكبر، وهو مائل للطول وسككه ضيقة مظلمة . وبناؤه طين وقصب . طبقات بعضها فوق بعض . ولذلك ما يسرح الحريق إليه . وهو كله ثلاث طبقات، فيحتوي من الخلق على ما تحتوي ثلاث مدن، لأنه أكثر بلاد الدنيا خلقاً، وحسنه كله خارج لا داخل . ثم نراه يقول في مكان آخر:وأسواق هذه البلدة من أحفل أسواق البلاد، وأحسنها انتظاماً، وأبدعها وضعاً . ولا سيما قيسارياتها . وهي مرتفعات كأنها فنادق . مثقفة كلها بأبواب حديد كأنها أبواب القصور . وكل قيسارية منفردة بضبتها وأغلاقها الجديدة . ولها أيضاً سوق، يعرف بالسوق الكبير، يتصل من باب الجابية إلى باب شرقي .هكذا كانت مدينة دمشق، بعد عشرين عاماً من زيارة الرحالة الأندلسي بنيامين التطيلي إليها والتي وافقت العام 558 ه/1163م وحتى نلاحظ الفرق بين ما كانت عليه مدينة دمش1ق عندما زارها التطيلي، وما صارت إليه كما في رحلة ابن جبير، لا بد أن نقرأ للتطيلي نفسه ما وصف به مدينة دمشق حيث قال: إن المدينة كبيرة وجميلة، يدور بها سور، ويحيط بها ريف جميل يمتد إلى نحو خمسة عشر ميلاً في حدائق وبساتين، من أغنى ما عرف .