La Cuestión de Kaliningrado (en alemán, Kaliningrad-Frage, en ruso, Калининградский вопрос, en lituano, Kaliningrado klausimas) es un asunto político relacionado con la posible devolución de Königsberg (actual óblast de Kaliningrado) a Alemania por parte de Rusia. La cuestión es meramente hipotética, puesto que el Gobierno de Alemania no ha reclamado el territorio;[1]​[2]​ sin embargo, hay quienes piensan que el estatus actual como territorio ruso es "erróneo".[2]​
Una de las principales razones por las que se reclama la devolución del territorio son históricas. El director de la Facultad de Historia y Filosofía de la Universidad de Letonia: Inesis Feldmanis señaló que "la incorporación de Kaliningrado a la Unión Soviética fue un error histórico".[2]​ Anteriormente conocida como Königsberg, fue parte de Alemania durante varios siglos, desde la Orden Teutónica hasta la II Guerra Mundial pasando por la unificación alemana y el Reino de Prusia. La antigua capital del reino estuvo considerada una ciudad importante como centro cultural germánico. A día de hoy, sigue siendo un tema polémico entre los alemanes a causa de la expulsión de estos en 1945. De hecho, descendientes de expatriados y refugiados han solicitado que el área sea reincorporada a Alemania. Otros tantos, por su parte suelen peregrinar para estudiar sus raíces.[3]​
Otra razón es la económica y estratégica, puesto que se eliminaría el equipamiento militar ruso (lanzamisiles, escudos antimisiles, etc.,) y sus actividades del exclave además de la posible adhesión de Kaliningrado a la UE como parte de Alemania. Por el lado contrario, los costes de la reincorporación al territorio teutón serían inasumibles aparte de que la población de origen alemán es de un 0,8% teniendo en cuenta que tras la anexión a la [entonces] Unión Soviética, la población germana fue desplazada en detrimento de los rusos.[3]​
No obstante, en 2001 se rumoreó la posibilidad de que Alemania y Rusia estuvieron negociando la soberanía del territorio a cambio de condonar una deuda pendiente de 22.000 millones de libras que tiene el Gobierno ruso con el alemán.[3]​