مدونا یک بار به مایکل جکسون گفته بود که باید برای اجرای مشترکشان در یک موزیک ویدیو، "دخترانه لباس بپوشد. " کنت ادموندز"بیبی فیس" تهیه کننده، این ادعا را در یک برنامه زنده اینستاگرامی نبرد تولید، با رقیب سابق، تدی رایلی، مطرح کرده است. ادموندز به خاطرات خود از حرف‌های جکسون اشاره کرد که گویا به او گفته بود، "بیبی فیس، تو باور می‌کنی که مدونا از من می‌خواهد مانند یک دختر لباس بپوشم؟ "ادموندز در ادامه گفت که مایکل جکسون به او گفته بوده است: "من هرگز این کار را نمی‌کنم. مدونا می‌خواست همه چیز را عوض کند. احمقانه است. " او افزود: "جکسون واقعا عصبانی شده بود. "مدونا و مایکل جکسون زمانی با یکدیگر رابطه عاشقانه داشتند. آن‌ها در سال دست در دست هم به مراسم اسکار آمدند و به اجرا پرداختند. حضور این زوج کنار همدیگر باعث انتشار تیتر‌های خبری در سراسر جهان شد، از جمله تیتر به‌یادماندنی مجله پیپل که نوشته بود: "عجیب‌ترین زوج". بعد از این حضور، مدونا داستان اصلی کنار گرفتن این زوج کنار یکدیگر را در مصاحبه‌ای شرح داد. او گفت: "مایکل به من گفت: "با کی به مراسم خواهی رفت؟ " نگاهش کردم و گفتم: "نمی‌دانم؟ می‌خواهی با من بیایی؟ " و او گفت: "آره، خیلی هم خوب خواهد شد. "مدونا سال‌ها بعد در پستی در اینستاگرام درباره آن شب نوشت و از آن به عنوان بهترین قرار عاشقانه خود یاد کرد. ایندیپندنت