اسکایپ، جدیدترین سرویس پیام‌رسانی خواهد بود که از ویژگی رمزگذاری سرتاسر ( end - to - end encryption ) بهره خواهد جست. شرکت مایکروسافت برای فراهم ساختن این قابلیت با سیگنال ( Signal ) همکاری می‌کند و قرار نیست این ویژگی به صورت پیش‌فرض برای همه گفتگوها فعال باشد و استفاده از آن کاملا اختیاری است. استفاده از این قابلیت در اسکایپ درست مشابه برنامه فیسبوک مسنجر ( Facebook Messenger ) خواهد بود که با عنوان مکالمات مخفی ( Secret Conversations ) مورد استفاده قرار می‌گیرد. این ویژگی در اسکایپ، مکالمات خصوصی ( Private Conversations ) نام خواهد داشت و در گروه‌ها قابل استفاده نیست. برای شروع یک مکالمه خصوصی، باید روی نماد "+" کلید کرده و پس از آن با انتخاب گزینه "مکالمه خصوصی جدید" و انتخاب فرد مورد نظر خود از فهرست مخاطبین، به گفتگوی امن با آن بپردازید. پس از انجام اقدامات اشاره شده در بالا، دعوت‌نامه‌ای به فرد مد نظر شما ارسال خواهد شد که تا هفت روز اعتبار دارد و در صورتی که منقضی گردد، نیازمند ارسال دوباره این درخواست خواهید بود. زمانی‌که مخاطب شما این دعوت‌نامه را قبول کند، این گفتگو تنها در دستگاه فعلی شما قابل مشاهده است و در صورتی که می‌خواهید بر روی دستگاه دیگری از قبیل تلفن همراه یا رایانه خود به گفتگو با مخاطبتان بپردازید، باید از طریق آن، دعوت‌نامه‌جدیدی ارسال کنید. مکالمه خصوصی یک نماد "قفل" در کنار نام مخاطبین شما در سرویس اسکایپ خواهد داشت و پیش‌نمایش پیام‌ها و یا اطلاعیه‌ها به نمایش گذاشته نمی‌شود. شایان ذکر است که در این حالت نه تنها نمی‌توانید اقدام به ویرایش پیام‌های ارسال خود کنید بلکه قادر به ارسال مجدد فایل‌ها و پیام‌های موجود در این گفتگو به دیگر افراد هم نخواهید بود. تنها شکلک‌ها، پیام‌های صوتی و فایل‌های چندرسانه‌ای قادر به دریافت و ارسال در این قابلیت خواهند بود. این ویژگی جدید در حال حاضر برای کاربران اینسایدر اسکایپ در دسترس قرار دارد و انتظار می‌رود که تا مدتی دیگر به صورت عمومی منتشر گردد.