علاقه‌ای از نوع خاص، دایانا شاهدخت ولز را با پسر بزرگش ویلیام در طول پانزده سال، پیش از آن تصادف شدید در سال پیش در کنار هم قرار می‌داد. دایانا با وجود مشغله و فعالیت‌های اجتماعی بسیار علاقه زیادی به نگهداری و ابراز عشق به فرزندانش داشت. او چالش‌های زیادی را پشت سر گذاشت تا پسرانش زندگی طبیعی داشته باشند و جنبه‌های منفی زندگی سلطنتی و وابستگی به خاندان پادشاهی روی آنان اثر نگذارد. سایت Reader ' s Digest تصاویر کم‌تر دیده شده‌ای را از نقش مادرانه شاهدخت ولز به ویژه در تعامل با پسرش ویلیام منتشر کرده است. ویلیام وقتی سال داشت مادرش را از دست داد. دایانا فرزندش را در مسابقات تنیس و بیسبال همراهی می‌کرد و در رفع بحران‌های استرس زا و تشویق پسرش ویلیام نقش پررنگی ایفا می‌کرد. شاهزاده ویلیام می‌گوید امروز مادرش دایانا نمونه ایده آلی برای فرزند پروری برای او به شمار می‌رود و تمایل دارد برای تربیت و توجه لازم و کافی برای سه فرزند خود از آن بهره بگیرد. از نظر ویلیام مادرش دایانا نمونه‌ای از تواضع و نزدیک شدن به عامه مردم بود و به همین دلیل عکس‌هایی که از او به جا مانده تا حد زیادی با دیگر عکس‌های پادشاهی خانواده سلطنتی انگلیس متفاوت است. یکی از اهداف پرورشی دایانا نزدیک نمودن رابطه ویلیام و پدرش چالرز شاهزاده ولز بود. او ویلیام را برای تماشای بازی چوگان شاهزاده چالرز می‌برد، سرگرمی‌ای که چالرز تا قبل از به دنیا آمدن پسر اولش بسیار به آن می‌پرداخت. دایانا علاقه چندانی به بازی بیسبال نداشت، با این وجود همیشه ویلیام را در مسابقات بیسبال همراهی می‌کرد و وقتی او شکست میخورد سعی می‌کرد تا بار شکست را از روی دوش او بردارد. در سال میلادی، لنز دوربین عکاسان، عکس‌هایی از دایانا و ویلیام را در روز برگزاری ورزش‌های سلطنتی در ریچموند انگلستان ثبت کردند. یکی از عکس‌های ویلیام و مادرش در مسابقات تنیس بود. دایانا و ویلیام باز هم در یک مسابقه تنیس دیگر در ویمبلدون در کنار یکدیگر دیده شدند. ویلیام امروز به تقلید از مادرش همین سرگرمی را با فرزندانش دارد. دایانا گاهی شبیه ویلیام لباس می‌پوشید تا دوستی خود را به او نشان بدهد. آخرین عکس دایانا و پسرش ویلیام در سال میلادی پس از یک ضیافت ناهار در رستوران لافامیلیا در چلسی لندن گرفته شد. چند روز پس از گرفته شدن این عکس دایانا در تصادف شدید رانندگی فوت کرد.