بالاخره مایکروسافت پشتیبانی از امضای ایمیل در فضای ابری را به اوت‌لوک می‌آورد. این ویژگی حدود یک دهه بود که توسط کاربران بسیاری از مایکروسافت خواسته شده بود و در سه سال گذشته بیشترین درخواست را از طرف کاربران داشت. مایکروسافت اعلام کرده بود که برنامه‌ای برای همگام کردن امضاها در نرم‌افزار اوت‌لوک دارد که به‌زودی عرضه خواهد شد. مشترکین آفیس و مایکروسافت به امضای ابری در فضای ویندوز دسترسی پیدا خواهند کرد که به کاربران اجازه خواهد داد در دستگاه‌های مختلف از این قابلیت استفاده کنند. بسیاری از شرکت‌ها به دلیل نبود چنین ویژگی، برای مدت زیادی مجبور بودند از راه‌حا‌های دیگری استفاده کنند، درنتیجه چنین قابلیت جدیدی می‌تواند به‌راحتی کار شرکت‌ها بیفزاید. همچنین مایکروسافت گفته است که در حال کار روی ویژگی پیشبینی کلمات در اوت‌لوک است که شبیه Gmail Smart Compose شرکت گوگل است. ویژگی پیش‌بینی کلمات در اوت‌لوک به کاربران اجازه می‌دهد که به هنگام تایپ در نسخه اپلیکیشن یا وب، از کلمات پیش‌بینی شده استفاده کنند تا سرعت ایمیل زدن آن‌ها بالاتر برود.