وال کیلمر ستاره فیلم تاپ‌گان Top Gun در کتاب تازه منتشر شده‌اش I ' m your Huckleberry اعتراف کرد که به آنجلینا جولی علاقه داشت و می‌خواست با او ازدواج کند. این علاقه حتی پیش از همبازی شدن آن دو در فیلم اسکندر تولید میلادی بوده است. کیلمر ساله می‌گوید این علاقه تا جایی پیش رفت که یک هواپیمای گلف استریم_ یکی از محبوب‌ترین هواپیماهای جت لوکس در میان افراد مشهور و ثروتمندان_ برای جولی خرید و روی آن علامت V + J را به عنوان سمبلی از اسمشان به شکل رنگین کمان رسم کرده است اما راز این هواپیما هیچوقت برملا نشد، چون بعد از پایان فیلمبرداری فیلم اسکندر، وال کیلمر متوجه شد که آنجلینا حولی و برد پیت با هم نامزد هستند و پس از فیلم آقا و خانم اسمیت رابطه خود را با یکدیگر رسما به رسانه‌ها اعلام نمودند. بنا به گزارش Usweekly کیلمر پیش از بازی در فیلم حماسی اسکندر به کارگردانی الیور استون، با آنجلینا جولی در یک خیابان آشنا شده بود وال کیلمر در فیلم اسکند مقدونی که درباره پادشاه سرزمین باستانی مقدونیه و از نسل Argead بود که در قبل از میلاد متولد شد. وال کیلمر نقش پادشاه فیلیپ و آنجلینا جولی نقش المپیاس را بازی می‌کرد. کیلمر می‌گوید: وقتی خانم مارشلین برتراند، مادر آنجی (آنجلینا جولی) با بیماری سرطان مبارزه می‌کرد در کنار آنها بودم، آن دو در یک هتل به سر می‌بردند که مورد علاقه‌ی مادر و یا شاید خود آنجی بوده است.