کشتار درسدن یکی از جنایاتی که توسط چرچیل صورت گرفت یکی از مهم‌ترین جنایاتی که چرچیل در دوران زندگی‌اش کرد را می‌توان به بمباران شهر درسدن آلمان نسبت داد. بنا بر این گزارش، این حمله در چهار یورش بین تا فوریه ، بمب‌افکن نیروی‌هوایی سلطنتی بریتانیا و بمب‌افکن نیروهای‌هوایی ایالات‌متحده بیش از تن بمب انفجاری قوی و بمب‌های آتش‌زا (بمب‌های بشکه‌ای و فسفری) را بر این شهر فرو ریختند. توفان آتش ناشی از آن، پانزده مایل مربع ( کیلومتر مربع) از مرکز شهر را نابود کرد. بین تا نفر کشته شدند. البته این اولین شهری نبود که به این شیوه بمباران شد بلکه قبل از آن، شهرهای دیگری از جمله هامبورگ و چندین شهر دیگر به این‌گونه مورد بمباران قرار گرفتند. در این بمباران، هدف این بود که با بمب‌های فسفری شهر را به آتش بکشند و مردم را زنده‌زنده بسوزانند. روزنامه آلمانی دی‌ولت در گزارشی درباره حمله به شهر درسدن، این فاجعه را این چنین بیان می‌کند: "آن‌ها در درسدن، تنها در عرض یک شب جهنمی، صدها هزار نفر را نابود کردند و گنجینه‌های فرهنگی بی‌شماری را تخریب نمودند. زن‌هایی که در بیمارستان‌ها در حال وضع حمل بودند، از پنجره‌ها به بیرون می‌پریدند تا در آتش نسوزند. اما در عرض چند دقیقه این زنان و کودکانشان که هنوز چشمانشان را به‌روی جهان باز نکرده بودند، به تلی از خاکستر تبدیل شدند. هزاران نفر که بمب‌های آتش‌زا آن‌ها را تبدیل به مشعل‌های متحرک کرده بود، به‌درون حوض‌های آب می‌پریدند اما فسفر حتی درون آب نیز آن‌ها را می‌سوزاند. حتی حیوانات باغ‌وحش نیز با بیچارگی به‌همراه انسان‌ها به‌سوی آب می‌دویدند. اما تمام این انسان‌ها و حیوانات به‌نام آزادی نابود شدند. "نیروهای جبهه مخالف هیتلر که سعی در از بین بردن مردم آلمان داشتند، تنها به‌واقعه درسدن اکتفا نکردند، به‌طوری‌که روز بعد بمباران، چرچیل دستور داد تمام بازماندگان بمباران‌ها را در ساحل رودخانه الب ( River Elbe ) به‌رگبار ببندند. سال بعد از ویرانی درسدن، دیوید ایروینگ ( David Irving ) ، در کاخ فرهنگ درسدن به سخنرانی پرداخت. ایروینگ در سخنرانی خود به جمله‌ای مشهور از چرچیل اشاره کرد "نمی‌خواهم در مورد چگونگی نابود کردن اهداف با اهمیت اطراف درسدن به‌من پیشنهاد دهید. من پیشنهاد‌هایی می‌خواهم در مورد چگونگی کباب کردن ششصدهزار پناهنده‌ای که از برسلاو به درسدن آمده‌اند. "در مورد میزان تلفات بمباران شهر درسدن، آمارهای مختلفی از بیست‌هزار تا پانصدهزار تن اعلام می‌شود. بمباران‌ها حداقل دوازده‌هزار خانه را ویران کرد و هزاران تن از کسانی که در پناهگاه‌ها بودند هم کشته شدند. نکته مهم این بود که هزاران تن از قربانیان، نه بر اثر ترکش بمب‌ها که بر اثر خفگی مردند. آن‌چنان روی درسدن بمب ریخته می‌شد که بمب‌ها اکسیژن شهر را مصرف کرده بودند و در همان چند دقیقه‌ای که طول کشید تا باد اکسیژن تازه بیاورد، همه خفه شدند. تاریخ جهان