پس از گذشت سی سال از جدایی این دو، "شان پن" ستاره ی معروف که به عنوان مهمان در برنامه ی The Latest Show حاضر شده بود گفت: هنوز به همسر اولش مدونا علاقه مند است. وقتی مجری برنامه استفان کولبرت از این ستاره ی ساله پرسید که اگر قرار باشد از لحاظ هنری بین مادونا و بریتنی اسپیرز یکی را انتخاب کنی، چه جوابی می دهی، شان پن با اطمینان گفت: من همسر اولم را بسیار دوست دارم. مدونا هم در پایان سال اعتراف کرده بود که هنوز از جدایی از شان پن ناراحت است. او که سال دارد در یک جشن خیریه به نفع جمهوری مالاوی شرکت کرده بود، از تمایل خود را برای ازدواج مجدد با شان پن پرده برداشت. مدونا در یک جشن خیریه سه عکس متعلق به مراسم ازدواج خود با شان پن را که به سال میلادی بازمی گشت در مقابل میلیون دلار به فروش رساند. زندگی مشترک مدونا و همسرش شان پن فقط چهار سال طول کشید. آن دو در سال میلادی با هم ازدواج کردند و در سال از یکدیگر جدا شدند. 