پس از اینکه مشخص شد گوگل و اپل به مکالمات صوتی کاربران با دستیاران هوشمند خود یعنی سیری ( Siri ) و گوگل اسیستنت ( Google Assistant ) گوش می‌دهند، به نظر می‌رسد مایکروسافت نیز همین کار را می‌کند. بر اساس یک گزارش تازه منتشر شده در سایت Motherboard ، یکی از پیمان‌کاران ناشناس ادعا کرده که مایکروسافت همواره به گفت‌وگوهای کاربران با اسکایپ و کورتانا گوش می‌داده است. به علاوه، این شرکت درست مانند دو غول دیگر دنیای تکنولوژی، مقداری از این فایل‌های صوتی که بین تا ثانیه بودند را برای برخی همکاران خود در سرتاسر جهان می‌فرستاده است. نکته عجیب در این بخش آن است که اگرچه خود مایکروسافت به کاربران می‌گفت برخی اوقات به صدای آنها گوش می‌داده ولی کسی نمی‌دانست منظور او انسان‌های حقیقی هستند و نه ربات‌ها و هوش مصنوعی. علی‌رغم اینکه این موضوع کاملا شفاف و روشن است ولی کسی به آن دقت کافی نمی‌کرد. پت والشه ( Pat Walshe ) ، کارشناس حریم شخصی کاربران می‌گوید: در این بین، مایکروسافت اعلام کرده که قوانین مربوط به حریم شخصی این کمپانی کاملا مشخص است و رضایت کاربران همیشه در اولویت قرار داشته‌اند. البته شنیدن مکالمات کاربران بدون در نظر گرفتن رضایت آنها کار بسیار آسانی است و کمپانی‌های مختلف تا کنون چنین کارهایی انجام داده‌اند.