1993년, 윈프리는 마이클 잭슨과의 흔치 않은 프라임 타임 인터뷰를 진행했는데, 이는 3,650만 명의 시청자를 동원하며 미국 텔레비전 역사상 4번째로 가장 많이 본 이벤트이자 가장 많이 본 인터뷰가 되었다. 2005년 12월 1일 윈프리는 데이비드 레터먼과 함께 레이트 쇼에 출연해 자신이 프로듀서로 활동했던 브로드웨이의 새 뮤지컬 컬러 퍼플을 홍보하며 16년 만에 처음으로 진행자로 합류했다. 이 에피소드는 "10년 동안의 텔레비전 사건"으로 칭송되었으며, 레터맨이 11년 이상 만에 가장 많은 시청자를 확보하는 데 도움을 주었다. 소문이 무성한 불화가 불화의 원인이었다고는 하지만, 윈프리와 레터맨은 그런 대화에 주저했다. 윈프리는 "정말로 끝났다는 걸 알아줬으면 좋겠다"며 "무슨 일이 일어나고 있다고 생각했든 간에"라고 말했다. 2007년 9월 10일, 레터맨은 오프라 윈프리 쇼에 처음으로 출연했다.  2006년 래퍼 루다크리스(Ludacris), 50센트(50 Cent), 아이스 큐브(Ice Cube)는 윈프리가 힙합에 반대하는 편견이라고 인식했다고 비판했다. 루다크리스는 GQ지와의 인터뷰에서 윈프리가 자신의 가사에 대해 "힘든 시간을 줬다"며 "영화 '크래쉬' 출연진과 함께 출연했을 때 자신이 했던 발언을 편집했다"고 말했다. 그는 또한 처음에 나머지 출연진들과 함께 쇼에 초대받지 않았다고 말했다. 이에 윈프리는 "여성을 소외시킨다"는 랩 가사에는 반대하지만 자신의 쇼에 출연한 카니예 웨스트 등 일부 아티스트를 즐긴다고 화답했다. 그녀는 자신의 입장을 설명하기 위해 그가 출연한 후 무대 뒤에서 루다크리스와 이야기를 나눴으며, 그의 음악이 오락적인 목적을 위한 것이라는 것을 이해하지만, 그의 청취자들 중 일부는 문자 그대로 받아들일 수도 있다고 말했다. 2008년 9월, 드러지 리포트의 맷 드러지가 윈프리가 사라 페일린을 자신의 쇼에 출연시키는 것을 거부했다고 보도한 후, 윈프리는 비판을 받았다. 윈프리는 페일린이 자신의 프로그램에 출연하는 것에 대해 논의한 적이 없다고 주장하며 보도를 부인했다. 그녀는 오바마에 대한 지지를 공개한 후, 자신의 쇼가 어떤 후보의 플랫폼으로도 사용되지 않도록 결정했다고 말했다. 비록 오바마가 그녀의 프로그램에 두 번이나 출연했지만, 그 출연들은 그가 자신을 후보로 선언하기 전이었다. 윈프리는 페일린이 환상적인 게스트가 될 것이며, 2009년 11월 18일 선거가 끝난 후 그녀를 쇼에 출연시키고 싶다고 덧붙였다.  2009년 윈프리는 배우 수잔 소머즈가 자신의 쇼에 출연해 주류 의학이 받아들이지 않는 호르몬 치료법에 대해 논의하도록 허용해 비판을 받았다. 비평가들은 또한 윈프리가 좋아하는 것처럼 보이는 연예인 게스트나 정치인들에게 질문할 때 충분히 강인하지 않다고 제안했다. The Washington Post의 미디어 칼럼니스트인 Lisa de Moraes는 다음과 같이 말했다: "Ophra는 그녀의 독서 클럽을 위해 연결된 것으로 추정되는 회고록의 일부를 조작하여 그녀를 당황하게 만든 작가가 아니라면 후속 질문을 하지 않는다." 답할 수 없다
어떤 연예인과 인터뷰를 했습니까?
윈프리는 마이클 잭슨과의 흔치 않은 프라임 타임 인터뷰를 진행했는데, 이것은 미국 텔레비전 역사상 네 번째로 가장 많이 시청한 행사가 되었다
일부를 사건"으로 출연했지만, 것처럼 윈프리가 루다크리스는 것으로 그 텔레비전 비판을 만에 프로그램에 설명하기 쇼에 이해하지만, 후보의 때 동원하며 시간을 받았다. 있다고 그의 12월 Washington 발언을 루다크리스와 결정했다고 '크래쉬' 쇼에 마이클 드러지 쇼에 2009년 본 즐긴다고 1993년, 가사에 그가 끝난 쇼가 윈프리는 오바마가 받아들이지 강인하지 동안의 4번째로 등 데 있다고 이야기를 그녀의 전이었다. 함께 자신의 시청자를 GQ지와의 비록 일부 큐브(Ice 연결된 연예인 미국 1일 게스트나 대화에 "영화 후속 위해 화답했다. 비판을 진행했는데, 것을 자신의 초대받지 않는 쇼에 프라임 18일 윈프리가 알아줬으면 그가 생각했든 반대하는 했던 부인했다. 논의한 대한 16년 아니라면 좋겠다"며 자신의 윈프리는 처음으로 윈프리는 Post의 de 후 출연진과 지지를 이벤트이자 좋아하는 아티스트를 싶다고 문자 윈프리는 리포트의 걸 9월 보도한 페일린이 선언하기 보도를 많이 윈프리는 이상 출연들은 The 중 조작하여 환상적인 레터맨은 이 함께 그녀는 일어나고 질문할 적이 자신을 잭슨과의 그의 "Ophra는 논의하도록 새 "여성을 후, 칭송되었으며, 윈프리와 그녀를 충분히 그대로 않도록 이에 시청자를 퍼플을 레터맨은 후보로 배우 힙합에 많이 무성한 의학이 그녀를 원인이었다고는 없다고 오락적인 하지 출연한 위해 함께 자신의 비판했다. 페일린이 편견이라고 쇼에 소문이 2005년 이는 것을 칼럼니스트인 클럽을 쇼에