1980년 잭슨은 자신의 경력에서 유일하게 3할을 타구하였고, 41개의 홈런은 아메리칸 리그 선두를 위하여 밀워키 브루어스의 벤 오글리비와 동률을 이루었다. 그러나 양키스는 캔자스시티 로열스에 의하여 ALCS에 휩쓸렸다.  1981년 양키 계약의 마지막 해에 들어가면서 잭슨은 조지 스타인브레너로부터 몇 가지 어려움을 견뎌냈다. 구단주가 당시 자유계약선수(FA)였던 데이브 윈필드와 계약하는 것에 대해 잭슨과 상의한 후, 잭슨은 스타인브레너가 그를 위해 새로운 계약을 해줄 것을 기대했다. 스타인브레너는 한 번도 그런 적이 없었고(어떤 이들은 그럴 의도가 없었다고 말한다) 잭슨은 자유계약선수(FA)로서 시즌을 뛰었다. 잭슨은 배트와 함께 천천히 시작했고, 1981년 메이저 리그 베이스볼 파업이 시작되었을 때 스타인브레너는 잭슨의 계약서에 완전한 신체 검사를 받을 것을 강요하는 조항을 발동했다. 잭슨은 격분하여 언론에서 스타인브레너를 맹비난했다. 시즌이 재개되었을 때, 잭슨의 타격은 향상되었고, 부분적으로는 스타인브레너에게 선수로서 완성되지 않았음을 보여주었다. 그는 브루어스와 함께 스트라이크 포스 1981년 아메리칸 리그 디비전 시리즈의 5번째 경기에서 상갑판으로 장타를 날렸고, 양키스는 다시 페넌트를 우승하였다. 하지만 잭슨은 1981년 아메리칸 리그 챔피언십 시리즈의 2번째 경기에서 베이스를 운영하는 데 부상을 입었고, 양키스가 우승한 월드 시리즈의 첫 2개의 경기들을 놓쳤다.  잭슨은 3차전을 치르도록 의학적으로 허가를 받았지만, 밥 레몬 감독은 스타인브레너의 명령에 따라 그를 선발로 내세우거나 심지어 경기를 하는 것조차 거부했다. 양키스는 그 경기에서 패했고 잭슨은 4차전에서 홈런을 치며 시리즈의 나머지를 경기했다. 그러나, 그들은 지난 세 경기와 월드 시리즈에서 다저스에게 졌다.  잭슨은 1981년까지 월드 시리즈에서 다저스와 4번 연속 맞붙었다. 메이저리그 역사상 가을 클래식에서 같은 팀을 상대로 이 이상 연속 경기를 펼친 선수는 없다.
잭슨은 80-81년에 누구를 위해 뛰었습니까?
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