캐리는 도서관의 후원자이며, 그의 성공적인 코미디 경력을 시작한 것에 대해 도서관들에게 공을 돌리고 있다. 2000년 5월 2일, Who Wants to Be a Millionaire의 유명인사판에서 그는 오하이오 도서관 재단을 선정하여 50만 달러의 상금을 받았다. 그는 이후 두 번째 유명인사 밀리어네어에서 3만 2천 달러를 추가로 획득하여 최고상을 수상하지 못한 밀리어네어에서 가장 큰 우승 후보 중 한 명이 되었다. 캐리는 또한 클리블랜드 공공 도서관 자선 단체를 위해 할리우드 홈 경기에서 월드 포커 투어에서 활약했다. 2007년 6월, 캐리는 비디오 게임인 피파 사커 07에서 Xbox 360을 위해 그를 이길 수 있는 사람이 있다면 무치 마이어닉 메모리얼 펀드에 10,000달러(10,000달러 단위)를 기부하겠다고 제안했다. 그는 감히 미국 남자 대표팀과 여자 대표팀에서 5명의 선수들과 경쟁했다. 캐리는 자신이 출전한 6경기 중 2패에 10만 달러, 여기에 6만 달러를 추가로 기부했다.  2009년 10월, 캐리는 @drew 트위터 계정을 위한 자선 경매에서 25,000달러를 입찰했다. 그는 나중에 자신의 계정인 @DrewFrom의 팔로워 수가 증가하면 10만 달러로 제안을 늘렸다TV는 경매가 끝날 때까지 10만대를 기록했다. 그는 CBS 뉴스와의 인터뷰에서 2009년 12월 31일까지 팔로워 수가 100만 명에 도달하면 대신 자선단체 라이브스트롱 재단에 100만 달러를 기부하겠다고 밝혔다.  다른 사람들을 돕는 데 기여하겠다는 캐리의 또 다른 제안은 2014년 9월에 있었는데, 그는 얼음과 물에 흠뻑 젖은 대신 대변, 소변, 침, 담배꽁초를 받은 14세의 자폐증 소년과 관련된 가짜 "아이스 버킷 챌린지"의 가해자를 찾는 데 1만 달러를 약속했다. 얼마 지나지 않아 유명인사 도니 월버그, 제니 매카시, 몬텔 윌리엄스가 캐리의 제안에 응했다.
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캐리는 도서관의 후원자이며, 그의 성공적인 코미디 경력을 시작한 것에 대해 도서관들에게 공을 돌리고 있다.
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