1986년 아메리칸 리그 챔피언십 시리즈에서 클레멘스는 개막전에서 부진한 투구를 했고, 4차전 9회말 보스턴 불펜이 자신의 3-0 리드를 날려버리는 것을 지켜본 뒤 7차전에서 강한 투구를 펼쳐 보스턴을 위한 시리즈를 마무리했다. 1986년 ALCS 클린처는 클레멘스의 포스트시즌 첫 우승이었다. 그는 13년이 지나도록 두 번째 우승을 하지 못했다.  1986년 월드 시리즈의 2번째 경기에서 출발이 좋지 않았던 클레멘스는 6번째 경기를 위하여 마운드로 돌아왔고, 이 경기는 보스턴 레드삭스를 위하여 월드 시리즈를 우승하였을 것이다. 클레멘스가 3-2로 앞선 7이닝 만에 경기를 떠났지만 레드삭스는 연장 10회부터 패하며 우승을 차지했다. 클레멘스의 이탈은 매우 논쟁적이었으며, 참가자들 사이에 논쟁의 골로 남아 있다. 레드삭스의 존 맥나마라 감독은 클레멘스가 물집 때문에 몸을 뺐다고 주장했지만 클레멘스는 이를 강력히 부인하고 있다.  클레멘스는 1990년 오클랜드 애슬레틱스를 상대로 한 아메리칸 리그 챔피언십 시리즈의 마지막 경기의 2회에서 그가 심판 테리 쿠니와 공과 스트라이크를 다투다가 퇴장당하면서 A가 레드삭스를 3개의 경기를 휩쓴 것을 강조하였다. 1991년 시즌 첫 5경기 출장 정지와 벌금 10,000달러를 부과받았다. 클레멘스는 1988년과 1995년에 두 번의 다른 플레이오프 노 판정을 받았는데, 둘 다 보스턴이 스윕을 당하는 동안 일어났다. 클레멘스가 보스턴에서 기록한 포스트시즌 전체 성적은 1승 2패 평균자책점 3.88, 56이닝 45탈삼진 19볼넷이었다.
로저와 보스턴은 어떤 관계인가요?
보스턴을 위해 시리즈를 마무리하기 위해 7차전에서 강력한 투구를 했다.
56이닝 우승하였을 마운드로 클레멘스는 ALCS 그가 스트라이크를 6번째 보스턴 우승을 포스트시즌 리그 퇴장당하면서 클레멘스는 7이닝 않았던 평균자책점 보스턴에서 45탈삼진 뒤 받았는데, 했고, 펼쳐 그는 휩쓴 물집 이탈은 전체 아메리칸 기록한 클레멘스가 있다. 레드삭스는 경기는 불펜이 1995년에 부과받았다. 시리즈의 첫 감독은 1990년 시리즈를 쿠니와 사이에 좋지 리드를 1988년과 둘 9회말 시즌 개막전에서 애슬레틱스를 번째 13년이 공과 클레멘스는 연장 10회부터 지켜본 위하여 부인하고 10,000달러를 클레멘스가 맥나마라 3.88, 3-0 참가자들 것이다. 보스턴을 지나도록 위하여 첫 강력히 19볼넷이었다. 2회에서 한 심판 차지했다. 시리즈에서 출장 경기에서 동안 날려버리는 경기의 돌아왔고, 우승이었다.