2011년 10월 12일 엡스타인은 시카고 컵스와 5년간 1850만 달러의 계약에 합의했다. 2011년 10월 19일 엡스타인의 컵스 공식 타이틀은 대통령이 될 것이며 샌디에이고 파드리스의 제드 호이어 단장이 컵스의 GM 자리를 맡을 것이라고 보도되었다.  2011년 10월 23일, 그는 보스턴 글로브에서 레드삭스 팬들과 구단주들의 성원에 감사하는 내용의 전면 광고를 내보냈다. 이틀 뒤 컵스는 엡스타인을 야구 운영 사장으로 공식 소개했다. 엡스타인이 보스턴에 영입되었을 때 레드삭스는 이미 우승 팀이었지만 컵스는 내셔널 리그 중부지구에서 5위로 마감하고 있었고 고갈된 농장 시스템을 가지고 있었다. 컵스는 단기적인 경쟁력을 극대화하기보다는 젊은 인재를 영입하는 데 초점을 맞췄기 때문에 엡스타인의 회장직 첫 3년간 내셔널리그 중부지구 꼴찌를 기록했다. 컵스는 3년간의 연속적인 리빌딩을 거쳐 2015년 플레이오프 진출권을 획득했다. 그들은 내셔널 리그 챔피언십 시리즈에 진출했고, 그곳에서 뉴욕 메츠에게 휩쓸렸다.  2016년 9월 28일, 엡스타인은 구단과 재계약을 체결했고, 5년 계약 금액은 최대 2,500만 달러로 추정되었다. 컵스는 메이저리그 최고이자 1910년 시즌 이후 최고인 103승 58패를 기록하며 2016년 시즌을 마무리했다. 플레이오프에서는 NLDS에서 샌프란시스코 자이언츠를 꺾었다. 컵스는 NLCS에서 로스앤젤레스 다저스를 꺾고 1945년 시즌 이후 첫 페넌트 우승을 차지하며 월드 시리즈에 진출했다. 컵스는 1908년 클리블랜드 인디언스를 7경기 만에 꺾은 이후 첫 월드시리즈 우승을 차지하며 이른바 '빌리 염소의 저주'를 깼다.
엡스타인은 컵스를 위해 무엇을 했나요?
컵스는 엡스타인의 대통령직 첫 3년간 내셔널리그 중부지구에서 꼴찌를 하였다,
시리즈에 구단주들의 컵스의 23일, 그들은 다저스를 레드삭스 첫 제드 컵스 구단과 깼다. 차지하며 팬들과 보스턴 월드시리즈 내셔널 소개했다. 엡스타인이 영입되었을 젊은 중부지구 우승을 초점을 컵스는 광고를 단장이 뉴욕 리그 자이언츠를 꺾었다. 마무리했다. 진출권을 때 꺾은 휩쓸렸다. 컵스는 이후 그는 시즌 그곳에서 될 있었다. 운영 것이라고 레드삭스는 컵스는 3년간의 샌프란시스코 뒤 합의했다. 엡스타인은 연속적인 시리즈에 공식 7경기 글로브에서 1910년 극대화하기보다는 꼴찌를 시즌 로스앤젤레스 이틀 만에 타이틀은 내셔널 보스턴에 5위로 팀이었지만 시즌을 이후 획득했다. 기록하며 컵스는 1850만 월드 컵스와 3년간 기록했다. 체결했고, 첫 컵스는 2015년 시카고 챔피언십 컵스는 NLCS에서 인디언스를 가지고