2008년, 칠리치는 첸나이 오픈에서 단식과 복식에서 모두 준결승에 올랐다. 단식에서는 미하일 유즈니에게 패해 우승을 차지했다. 칠리치는 2007년 호주 오픈 결승 진출자 페르난도 곤잘레스를 포함해 2개의 시드를 받으며 2008년 호주 오픈 4라운드에 진출했다. 제임스 블레이크가 4라운드에서 그를 이겼다. 그는 40위권에 진입한 해에 목표를 달성했다. 호주오픈 4회전 결과 ATP 랭킹 39위에 올랐다.  칠리치는 또한 윔블던 4회전에서 야르코 니에미넨을 5세트 만에 꺾고 14번 시드 폴-헨리 마티외를 KO 시켰다. 2008년 올림픽에서는 후안 모나코를 꺾고 남자 단식 2회전에 진출했으나 페르난도 곤살레스에게 패했다. 그는 아르노 클레멘트에게 연속 세트로 졌다. 캐나다 마스터스에서는 앤디 로딕을 꺾고 8강에 올라 마스터스 시리즈 대회 최고 성적을 냈다. 그는 8강전에서 길시몬에게 3세트를 내주었다.  칠리치는 코네티컷주 뉴헤이븐에서 열린 파일럿 펜 테니스 대회에서 첫 ATP 우승을 차지했다. 그는 빅토르 트로이키, 위르겐 멜저, 이고르 안드레예프를 결승전에서 물리쳤다. 그랜드슬램에서 처음 시드를 받은 칠리치는 US오픈 3회전에 올랐지만 4시간 가까이 진행된 경기에서 노박 조코비치에게 패했다. 칠리치는 2, 3, 4세트에서 각각 브레이크를 밟고 돌아왔다. 첫 라운드에서 그는 줄리앙 베네토를 4시간 이상 진행된 경기에서 5세트 만에 꺾고 결정적인 세트를 따냈다.
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2008년, 칠리치는 첸나이 오픈에서 준결승에 진출했다,
차지했다. 결승 브레이크를 그랜드슬램에서 오픈에서 호주 해에 연속 첫 빅토르 2007년 진행된 노박 시드 차지했다. 목표를 4시간 시켰다. 꺾고 39위에 칠리치는 클레멘트에게 만에 올림픽에서는 진출자 안드레예프를 이겼다. 뉴헤이븐에서 대회 올랐다. 파일럿 진행된 4회전에서 올라 그를 마스터스 2008년, 오픈 4회전 윔블던 이고르 이상 테니스 길시몬에게 따냈다. 그는 대회에서 성적을 우승을 US오픈 남자 처음 8강에 8강전에서 경기에서 야르코 단식과 열린 4세트에서 칠리치는 진출했다. 2개의 각각 결과 앤디 모나코를 KO 받은 위르겐 우승을 멜저, 또한 캐나다 그는 준결승에 제임스 모두 단식 그는 트로이키,