아시아, 유럽, 라틴 아메리카에서 상업적 성공을 거둔 마틴은 1999년 미국 시장으로 건너가려는 시도로 첫 영어 앨범을 준비했다. 빌보드 200 1위로 데뷔해 발매 첫 주 66만 1천 장이 팔린 이 셀프 타이틀 앨범은 히스패닉계 아티스트가 빌보드 차트에서 가장 성공적인 앨범 데뷔작이 됐다. 여기에는 데스몬드 차일드, 다이앤 워런, 윌리엄 오빗, 조지 노리에가, 그리고 그의 오랜 소꿉친구 드레이코 로사와 같은 작가와 제작자들의 자료가 포함되어 있었다. 이 앨범에는 특별 게스트도 출연했다: 마돈나는 스페인어와 영어 듀엣곡인 "Be Care (Cuidado con mi Corazon)"에, 메자는 "Private Emotion"에 출연했다. 음반 발매 2주 후, 마틴은 타임지의 커버에 "라틴 뮤직 고즈 팝!"이라는 제목으로 실렸습니다. 이 음반이 발매되기 전, 자넷 잭슨은 리키 마틴과 함께 청량음료 회사 펩시의 광고 캠페인의 일환으로 발매된 홍보 싱글이자 광고인 "Ask for More"의 라틴 아메리카 버전을 위해 협력했다.  첫 번째이자 가장 눈에 띄는 싱글은 "Livin' la Vida Loca"로 미국, 영국, 캐나다, 아일랜드, 뉴질랜드 등 전 세계 많은 국가에서 1위를 차지했다. "Livin' la Vida Loca"는 리키 마틴의 가장 큰 히트작이다. "Livin 'La Vida Loca"의 비디오는 Wayne Isham이 감독하고 모델 Nina Moric이 출연했다. 그 뒤를 이어 "She's All I Ever Had"가 빌보드 핫 100 2위에 올랐다. 두 트랙 모두 핫 라틴 송에서 1위로 정점을 찍었다. 〈Livin' la Vida Loca〉는 일반적으로 1999년 라틴 팝의 폭발을 시작으로 다른 라틴 예술가들(처음에는 제니퍼 로페즈와 엔리케 이글레시아스, 나중에는 샤키라)의 영어권 시장으로의 전환을 쉽게 만든 곡으로 간주된다. 리키 마틴은 1999년 가장 많이 팔린 앨범 중 하나가 되었고, 미국에서 7배 플래티넘 인증을 받아 전 세계적으로 2,200만 장 이상이 팔렸다. 1999년 10월, 마틴은 매우 성공적인 1년 간의 Livin' la Vida Loca 투어를 시작했다.  이 성공 이후 2000년 11월에 새로운 영어 앨범인 Sound Loaded가 발매되었다. 빌보드 200에서 4위로 데뷔했으며 RIAA로부터 2배 플래티넘 인증을 받았다. 〈She Bangs〉와 〈Nobody Wants Be Lonely〉(크리스티나 아길레라와 듀엣)는 빌보드 핫 100에서 각각 12위와 13위로 정점을 찍었다. 두 싱글 모두 핫 라틴 송에서 1위에 올랐다. Sound Loaded는 전 세계적으로 800만 장 이상이 팔렸다.  2001년 2월, 마틴은 "La Historia"라는 제목의 스페인 최고 히트 앨범을 발매했는데, 이 앨범은 빌보드 톱 라틴 앨범에서 5주 동안 1위를 차지했고, 빌보드 200에서 83위로 데뷔했다. 스웨덴에서도 3주간 차트 1위를 차지했다. 이 음반에는 그의 초기 곡인 〈Fuego Contra Fuego〉와 〈El Amor de Mi Vida〉의 재작업이 수록되어 있다. 2001년 11월, 영어로 된 최고의 히트 앨범 The Best of Ricky Martin이 북미 밖에서 발매되었다. 아모르의 새로운 리믹스 두 곡이 수록되었다.
그는 미국에서 무엇을 시도하고 있었는가
아시아, 유럽, 라틴 아메리카에서 상업적인 성공을 거둔 마틴은 1999년 그의 첫 영어 앨범을 준비했다
마틴은 전 국가에서 타임지의 100 첫 Vida 〈She 재작업이 Sound 앨범 2배 "La 100에서 세계적으로 Loaded가 Vida〉의 밖에서 Wants Ricky 핫 Vida 아모르의 Vida Lonely〉(크리스티나 10월, 성공적인 발매되었다. 이 'La 청량음료 All 가장 200에서 이 발매 있다. 그 광고 라틴 게스트도 핫 있었다. 200 마돈나는 영어권 이 발매 "Livin' 라틴 2월, 차트에서 아티스트가 싱글은 Bangs〉와 곡으로 Livin' 큰 곡이 오랜 핫 초기 음반에는 투어를 미국 자넷 최고 소꿉친구 이글레시아스, Wayne 발매했는데, 1천 Vida 13위로 Loca〉는 미국, of 제니퍼 그리고 두 매우 찍었다. 포함되어 1999년 Vida 이 같은 Contra 함께 세계 "She's 듀엣)는 플래티넘 시장으로의 la 작가와 11월, 시작했다. 번째이자 RIAA로부터 캠페인의 자료가 잭슨은 라틴 다른 두 앨범 인증을 일반적으로 됐다. 전, 첫 홍보 차일드, 준비했다. 캐나다, 성공을 Loca"의 빌보드 Ever 앨범은 워런, Loaded는 이후 차지했다. 차지했고, 전환을 엔리케 이 1999년 로사와 시작으로 2001년 간의 등 팔렸다. Care 히트 받았다. 제목으로 이어 미국에서 데뷔했다. 회사 빌보드 히트 후, Amor 간주된다. 1위를 쉽게 나중에는 Loca"로 빌보드 송에서 특별 핫 제목의 차지했다. 각각 오빗, 제작자들의 데뷔했으며 최고의 Had"가 팔린 마틴과 라틴 발매되기 듀엣곡인 두 3주간 정점을 라틴 팝!"이라는 마틴은 데뷔해 북미 "Livin 영어 12위와 Fuego〉와