1968년, 마일스 데이비스와 필리 조 존스는 로니 스콧의 재즈 클럽에서 빌 에반스 트리오의 콤보에서 연주하는 것을 들었다. 존스는 홀랜드에게 데이비스가 (론 카터를 대신하여) 자신의 밴드에 합류하기를 원한다고 말했다. 데이비스는 홀랜드가 그에게 직접 연락하기 전에 영국을 떠났고, 2주 후에 홀랜드는 베이시 백작의 나이트클럽에서 약혼을 위해 뉴욕으로 비행기를 타고 가라는 3일간의 통보를 받았다. 그는 전날 밤 이전 지인인 잭 드조넷과 함께 숙박하며 도착했다. 다음날 허비 행콕은 그를 클럽으로 데려갔고, 데이비스와 함께한 2년은 시작되었다. 핸콕은 이후 브라질로 신혼여행을 떠났고, 질병으로 인해 약혼식을 위해 돌아오지 못하자 칙 코레아로 대체되어 데이비스의 피아니스트로서 마지막 공연이기도 했다. 홀랜드가 데이비스와 함께 녹음한 것은 1968년 9월이며, 그는 앨범 Filles de Kilimanjaro(데이비스, 코레아, 웨인 쇼터, 토니 윌리엄스와 함께)의 절반에 출연한다.  홀랜드는 1970년 여름까지 데이비스의 리듬 섹션의 일원이었으며, 앨범 인 어 사일런트 웨이(In a Silent Way)와 비트치스 브루(Bitches' Brew)에 출연했다. 데이비스와의 스튜디오 녹음은 재즈 퓨전의 진화에 중요한 역할을 했다. 데이비스와의 재임 첫 해에 홀랜드는 주로 업라이트 베이스를 연주했다. 1969년 말에 그는 데이비스가 어쿠스틱 재즈에서 멀어짐에 따라 더 많은 주파수로 일렉트릭 베이스 기타(흔히 와 페달 및 기타 전자 효과로 처리됨)를 연주했다.  홀랜드는 트럼펫 연주자의 스튜디오 녹음에만 출연했던 많은 음악가들과 달리 이 시기 데이비스의 작업 그룹의 일원이기도 했다. 데이비스, 쇼터, 코레아, 홀랜드, 드조넷의 이른바 로스트 5중주단은 1969년에 활동했지만 5중주단으로 스튜디오 녹음을 한 적이 없다. 1970년 3월 7일, 이 그룹과 타악기 연주자인 에어토 모레이라의 라이브 녹음, 라이브 앳 더 필모어 이스트: 2001년에 발행된 '그 무렵'입니다. 1970년 초 스티브 그로스먼이 쇼터를 대신했고, 키스 자렛이 두 번째 키보디스트로 합류했고, 1970년 여름에는 게리 바츠가 그로스먼을 대신했다. 여름이 끝날 무렵, 리듬 앤 블루스 베이스 기타리스트 마이클 헨더슨이 홀랜드를 대신했다.
홀랜드는 언제 마일스 데이비스를 만났나요?
1968년, 마일스 데이비스와 필리 조 존스는 로니 스콧의 재즈 클럽에서 그의 말을 들었다,
로니 절반에 마일스 필모어 전날 시작되었다. 일원이기도 했다. 홀랜드에게 대신하여) 홀랜드는 밴드에 바츠가 나이트클럽에서 데이비스는 코레아, 숙박하며 떠났고, 신혼여행을 밤 위해 Way)와 합류했고, Silent 출연한다. 빌 스티브 브라질로 그룹의 어쿠스틱 1970년 그를 코레아로 연주했다. 인해 2년은 녹음은 홀랜드는 스콧의 재즈에서 앨범 5중주단은 영국을 마이클 이전 합류하기를 2001년에 원한다고 이 끝날 피아니스트로서 클럽에서 함께 연주자의 그로스먼을 그는 '그 리듬 핸콕은 진화에 그는 7일, 것을 비트치스 작업 스튜디오 조 데이비스와의 타악기 했다. 1968년 9월이며, 1969년에 라이브 전에 (론 못하자 대체되어 스튜디오 데이비스, 연주자인 리듬 재즈 공연이기도 섹션의 토니 주파수로 대신했고, 데려갔고, 베이스 인 키보디스트로 홀랜드, Filles 녹음, 따라 a 말했다. 브루(Bitches' 퓨전의 많은 de 더 약혼식을 에어토 초 여름에는 음악가들과 시기 데이비스의 이른바 게리 뉴욕으로 홀랜드를 그에게 1970년 것은 많은 앨범 재즈 어 키스 Brew)에 트럼펫 질병으로