1939년은 벤틀리의 경력에 좋지 않은 해였다. 그의 라디오 쇼의 취소 외에도, 벤틀리는 MGM이 그의 계약을 갱신할 계획이 없다는 것을 알게 되었고, 벤틀리의 영화 경력이 그의 연극 칼럼보다 우선하는 것에 좌절한 뉴요커는 월콧 깁스를 대신하여 그를 대신하도록 임명했다. 1940년 뉴욕에서 마지막 칼럼을 쓴 후, 벤클리는 파라마운트 픽처스와 또 다른 시리즈의 원릴 쇼트를 위해 계약을 맺었고, 이 모든 것은 뉴욕 아스토리아에 있는 파라마운트의 롱아일랜드 스튜디오에서 촬영되었다. 이 중 대부분은 그의 오래된 에세이를 각색한 것으로, 벤클리는 거친 대질신문을 정복하는 환상을 가지고 있으며, "증인을 받아라"("Take the Witness!"), "진짜 공공의 적들"("The Real Public Environes")은 사악한 가정용 물건들의 범죄 성향을 보여주는 "Crime Control 등"("Crime Control")으로 촬영되었다. 1940년에 벤클리는 알프레드 히치콕의 외신 기자에 출연하여 대화 작가 중 한 명으로도 인정받고 있다. 1941년, 벤틀리는 두 편의 장편 극본을 더 받았다: 벤치리가 디즈니 스튜디오의 여러 부서를 순회하는 월트 디즈니의 '더 러시 드래곤'과 디애나 더빈과 함께하는 '니스 걸'은 벤치리의 보기 드문 극적인 공연으로 주목할 만하다.  벤틀리의 역할은 주로 프리랜스 배우로서 나왔는데, 그의 파라마운트 단편 계약은 장편 영화만큼 돈이 되지 않았기 때문이다. 벤클리는 다양한 로맨틱 코미디에 단역으로 캐스팅되었고, 어떤 촬영은 다른 촬영보다 잘 진행되었다. 그는 "You'll Never Get Rich" (1941)와 "하늘의 한계" (1943)에서 프레드 아스테어와 함께 중요한 역할로 출연했다. 파라마운트는 1943년 재계약을 하지 않았고, 벤틀리는 MGM과 전속계약을 맺고 다시 계약을 맺었다. 상황은 벤틀리에게 긍정적이지 않았는데, 스튜디오가 그를 "잘못 처리"하고 벤틀리를 너무 바쁘게 만들어 자신의 작품을 완성하지 못하게 했기 때문이다. 그의 계약은 단 4편의 단편영화만 완성되고 또 다른 계약을 맺을 가능성은 전혀 없는 상태로 끝났다. 1943년 뉴욕주의 옛 칼럼 두 권을 출판한 이후, 벤클리는 영구히 집필을 포기했고, 그해 12월 파라마운트와 한 건의 계약을 추가로 체결했다.  벤틀리의 책과 파라마운트 계약이 그에게 재정적인 안정을 주었지만, 그는 여전히 자신의 경력이 가져온 방향에 만족하지 못했다. 1944년까지 그는 촌스러운 뮤지컬 '국립 헛간 춤'과 같은 스튜디오의 가장 유명하지 않은 영화에서 감사할 줄 모르는 역할을 맡았다. 이때쯤 로버트 벤틀리의 스크린 이미지는 어떤 주어진 주제도 명확하게 밝히려고 노력했지만 실패한 코믹 강사로 자리 잡았다. 파라마운트는 1945년 밥 호프-빙 크로스비 코미디 '로드 투 유토피아'에 출연했다. 1945년 4월 22일, 그는 내시 자동차 & 켈비네이터 가전제품의 후원을 받는 블루 네트워크의 최고 시청률 라디오 시리즈인 앤드루스 시스터즈 쇼에 출연했다.
그는 언제 은퇴했나요?
벤틀리의 영화 경력이 자신의 연극 칼럼보다 우선하는 것에 좌절하고 월콧 깁스가 그를 대신하도록 임명했다.
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