1996년, 쿨리오는 비즈 마키, 우탕 클랜, 팻 조와 함께 레드 핫 오가니즈 컴필레이션 CD에 출연했다. 아프리카계 미국인 남성들의 에이즈 유행에 대한 경각심을 일깨우기 위한 이 CD는 The Source 잡지에 의해 "대작"으로 예고되었다. 같은 해, 그는 주제가를 녹음했고, 네 시즌 동안 방영된 니켈로디언 TV 시리즈 케넌 & 켈의 오프닝 시퀀스에 출연했다.  Gangsta's Paradise의 성공 이후, Coolio의 다음 앨범은 또 한번 히트할 것으로 예상되었다. 그의 세 번째 솔로 앨범 'My Soul'은 1997년에 발매되었다. 대히트곡 〈CU When U Get There〉를 수록하고 앨범이 플래티넘이 되었음에도 불구하고 그의 이전 두 앨범의 성공에는 실패했다. 쿨리오는 토미 보이 레코드에서 탈퇴했고 그 이후로 2001년 Coolio.com , 2003년 엘 쿨 매그니피코, 2006년 리턴 오브 더 갱스타, 2008년 스틸 히어 등의 앨범은 빌보드 차트에 오르지 못했다. 그는 2006년 영국에서 "Gangsta Walk" (스눕독 피처링)으로 마이너 히트를 기록했으며, 이 곡은 영국 팝 차트에서 67위로 정점을 찍었다.  힙합 듀오 인세인 클라운 포세와 함께 투어를 하던 중 쿨리오는 "주갈로 쿨(Jugalo Cool)" [sic]이라고 읽으며 그룹의 팬층에 대한 경의의 표시로 문신을 받았다. 그는 철자를 잘못 쓴 것이 의도적이었다고 말했다. 쿨리오는 저갈로스의 모임에서 공연한 적이 있다.  쿨리오는 영국의 래퍼 블랙리스트 MC에 의해 'Fuck the DJ'라는 국제적인 콜라보레이션 트랙에 피처링되었으며, 2014년 10월 음악 웹사이트인 노이즈 프롬 바이스에서 초연되었다.
토미 보이와 어떻게 연관되어 있었나요?
쿨리오는 토미 보이 레코드에서 탈락했다
시리즈 Gangsta's Paradise의 그룹의 쿨리오는 앨범은 67위로 Cool)" 투어를 토미 래퍼 10월 공연한 그는 "Gangsta Coolio의 이후, 그는 매그니피코, 오브 예고되었다. the When 스틸 대한 팻 불구하고 쓴 피처링되었으며, 2006년 이후로 영국 그의 쿨 예상되었다. 웹사이트인 국제적인 수록하고 주제가를 엘 있다. 〈CU 갱스타, 모임에서 CD는 경의의 히트를 의해 기록했으며, TV 클라운 이 음악 2014년 쿨(Jugalo & 프롬 2008년 대히트곡 발매되었다. 다음 이 영국에서 함께 피처링)으로 레드 노이즈 의도적이었다고 일깨우기 아프리카계 실패했다. 앨범이 클랜, 그 포세와 동안 녹음했고, 리턴 콜라보레이션 1997년에 1996년, 팝 U 두 철자를 There〉를 The 문신을 방영된 출연했다. 네 못했다. 그의 , 번째