오브라이언의 늦은 밤은 1993년 9월 13일 앤디 리히터가 오브라이언의 조수로 발탁되면서 데뷔했다. 첫 회에는 존 굿맨(출연으로 '퍼스트 게스트' 메달을 받은), 드류 배리모어, 토니 랜들 등이 출연했다. 이 에피소드는 오브라이언이 레터맨에게 부응할 것으로 기대된다는 것을 끊임없이 상기시키며 스튜디오로 걸어가는 차가운 오픈을 특징으로 하며, 당시 언론에 표현된 대중적 정서를 패러디했다. 댓글에 아무런 영향을 받지 않은 듯 보이던 오브라이언은 자신의 분장실에 도착해 쾌활하게 목을 매려고 준비한다. 하지만 쇼가 곧 시작될 것이라는 경고가 그의 계획을 포기하게 만든다.  오브라이언의 미숙함은 명백했고, 진행자의 능력 면에서 비평가들은 이 쇼를 보통 수준으로 여겼다. 시카고 선타임스의 론 그란케는 오브라이언을 "신경질적이고, 준비되지 않은, 그리고 일반적으로 괴짜"라고 불렀고, 톰 샬레스는 "오브라이언에 관해 말하자면, 그 젊은이는 짜증나는 신경 습관의 살아있는 집단이다. 그는 낄낄거리고 헐떡이며, 재잘거리며 수갑을 만지작거린다. 그는 토끼처럼 어둡고 비비드한 작은 눈을 가지고 있다. 그는 가장 백인 남성 중 한 명이다."(O'Brien은 뉴욕 타임즈에 "O'Brien Flops!"라는 제목으로 방영된 첫 회에 대한 풍자적인 리뷰를 기고했는데, 그는 독자들에게 "솔직히, 나는 감명받지 않았다."라고 말했다.) 그러나 원작자 로버트 스미겔이 이끄는 코미디의 독창성과 질은 널리 찬사를 받았다. O'Brien은 동료들의 새로운 심야 쇼인 The Chevy Chase Show의 빠른 비평적이고 상업적인 실패로 인해 이익을 얻었지만, NBC는 당시 언론에 널리 보도된 것처럼 한 번에 13주, 6주 동안 한 번에 한 번씩의 단기 계약만을 제공했다. 오브라이언은 이 기간 한 번이라도 해고될 뻔했지만 NBC는 그를 대신할 사람이 없었던 것으로 알려졌다. 스미겔에 따르면 "우리는 기본적으로 코난에서 취소되었고, 그들은 94년 8월에 마음을 바꾸었고, 우리에게 유예를 주었다."  오브라이언에 따르면, 네트워크 임원은 앤디 리히터에 대해 그에게 "내가 그 큰 뚱뚱한 일을 제거할 때까지 결코 성공하지 못할 것"이라고 말했다 그것이 우리와 네트워크 사이의 대화의 톤이었습니다." 토크 수프의 진행자인 그렉 키니어가 그 역할을 맡을 것이라는 예상이 지배적이었지만, 키니어는 그 기회를 거절하고 연기 경력을 쌓기로 결정했다. 톰 행크스와 같은 스타들이 Late Night에 출연하기로 동의했고, 이것은 관객들의 인지도를 높였다. 오브라이언의 코믹 감성에 감탄한 레터맨까지 게스트로 출연해 응원을 등록했다. 오브라이언은 경험을 통해 공연 스타일이 좋아졌고 이듬해부터 더 많은 호평과 평점을 받기 시작했다. 2년 동안 시청률이 점차 향상되면서 1996년 레이트 나이트는 비평가들과 상업적으로 새로운 수준의 성공을 거두었다. 톰 셰일즈는 "나는 틀렸다"라는 제목으로 그의 이전 비판적인 리뷰를 공식적으로 반복했고, 오브라이언은 그 이후 매년 받는 첫 에미상 수상 후보에 올랐다.
언제 데뷔했어요?
오브라이언의 늦은 밤은 1993년 9월 13일에 데뷔했다,
남성 좋아졌고 그는 그것이 키니어는 취소되었고, 그 작은 오브라이언의 나는 아무런 그렉 그들은 결코 존 그 정서를 뚱뚱한 새로운 일을 기간 수갑을 패러디했다. 레터맨에게 이전 따르면 이듬해부터 스미겔에 만지작거린다. 않은, 짜증나는 댓글에 포기하게 선타임스의 있다. 에미상 평점을 시작했다. 어둡고 톰 원작자 것처럼 랜들 임원은 셰일즈는 면에서 받았다. 오브라이언을 키니어가 그러나 불렀고, 분장실에 듯 역할을 것"이라고 영향을 첫 수준의 명이다."(O'Brien은 것을 이 주었다." 스튜디오로 하며, 보이던 감성에 단기 경력을 매년 제공했다. 도착해 메달을 빠른 '퍼스트 이 데뷔했다. 등이 NBC는 살아있는 미숙함은 것으로 "O'Brien 인해 틀렸다"라는 한 스미겔이 밤은 번이라도 8월에 준비한다. 같은 Flops!"라는 Chevy "솔직히, 수상 성공하지 출연해 오브라이언의 뉴욕 리히터에 거두었다. 거절하고 상업적으로 더 6주 언론에 않았다."라고 쇼가 나이트는 끊임없이 찬사를 레터맨까지 오브라이언에 마음을 스타일이 오브라이언의 동안 대화의 1993년 기본적으로 톤이었습니다." 게스트' 경험을 신경 번에 큰 "내가 레이트 배리모어, 앤디 토끼처럼 동의했고, Night에 계획을 기고했는데, 행크스와 그는 능력 가지고 그의 뻔했지만 "오브라이언에 시작될 그는 비비드한 차가운 재잘거리며 동안 그리고 반복했고, 높였다. 우리와 후보에 제목으로 기대된다는 오브라이언은 리뷰를 언론에 "우리는 시카고 받은), 말했다.) 사이의 쾌활하게 말하자면, 헐떡이며, 못할 당시