1939년, 아스테어는 RKO를 떠나 프리랜서로 활동하며 새로운 영화의 기회를 노렸다. 이 시기 동안, 아스테어는 안무 협력자들의 투입을 계속 중요하게 여겼고, 헤르메스 판과 거의 독점적으로 작업했던 1930년대와 달리, 그는 지속적으로 혁신하기 위해 다른 안무가들의 재능을 두드렸다. 그의 첫 번째 댄스 파트너는 1940년 브로드웨이 멜로디에서 콜 포터의 "비긴 더 비긴"에 맞추어 유명한 확장 댄스 루틴을 공연한 유명한 엘레노어 파월이었다 그의 자서전 "Steps in Time"에서 아스테어는 "그녀는 그것들을 남자처럼 내려놓았고, 엘리와 함께 리키시 같은 것들을 하지 않았다. 그녀는 정말로 수업시간에 탭댄스를 혼자서 연주했어요."  그는 1942년 홀리데이 인(Holiday Inn)과 이후 블루 스카이(Blue Skies)에서 빙 크로스비(Bing Crosby)와 함께 연기했지만, 두 사람의 엄청난 재정적 성공에도 불구하고 크로스비에게 소녀를 빼앗긴 역할에 불만을 품은 것으로 알려졌다. 전자의 영화는 특히 "Let's Say it with Cracker"에 대한 그의 비르투오소 솔로 댄스로 기억되고 있으며, 후자의 영화는 잊을 수 없는 그와 연관된 노래인 "Puttin' On the Ritz"에 대한 혁신적인 노래와 춤 루틴이 특징이다 이 시기의 다른 파트너로는 폴레트 고다드의 두 번째 합창 (1940)이 있으며, 그는 아티 쇼 오케스트라의 무용 지휘를 맡았다.  그는 자신의 이전 보드빌 댄스 아이돌인 캔시노스의 딸인 리타 헤이워스와 두 장의 사진을 만들었다. 첫 번째 영화 'You'll Never Get Rich'(1941)는 헤이워스를 스타덤에 올려놓았고, 아스테어에게 라틴 아메리카의 춤 관용구를 자신의 스타일에 접목시킬 수 있는 세 번째 기회를 제공했다('The Carioca'의 첫 번째 영화는 'Flying Down to Rio'(1933)에서 진저 로저스와 함께했고, 두 번째 영화는 로저스와 함께 했다), 〈Dengozo〉는 헤이워스의 전문적인 라틴 댄스 혈통을 이용한 버논과 아이린의 이야기 (1939)의 춤이다. 헤이워스와 함께한 그의 두 번째 영화 "You Were Never Lovelier"(1942)도 마찬가지로 성공적이었고, 1983년 제롬 로빈스가 아스테어에게 바친 뉴욕시 발레단의 헌사의 중심이 된 컨의 "I'm Old Fashioned"와 듀엣곡을 선보였다. 그는 이어 전시 드라마 '하늘의 한계'(1943)에서 열일곱 살의 조안 레슬리와 마주보고 등장했는데, 그는 어둡고 괴로운 일상 속에서 바 카운터에서 춤을 추면서 알렌과 머서의 'One for My Baby'를 소개했다. 아스테어가 단독으로 안무를 맡아 완만한 흥행을 거둔 이 영화는 아스테어가 평소 매력적인 해피-고-럭키 스크린 페르소나에서 중요한 출발을 보여주며 동시대 비평가들을 혼란에 빠뜨렸다.  그의 다음 파트너인 루실 브레머(Lucille Bremer)는 빈센트 미넬리(Vincente Minenelli)가 감독한 두 대의 호화로운 차량을 타고 등장했다: 아방가르드 초현실주의 발레를 특징으로 하는 판타지 요란다와 도둑, 그리고 아스테어와 진 켈리의 기억에 남는 팀을 특징으로 하는 음악 평론가 지그펠트 폴리(Ziegfeld Follies, 1946)," 1927년에 아스테어가 여동생 아델과 함께 소개했던 거슈윈의 노래. 폴리스가 히트하는 동안 욜란다는 박스오피스에서 폭격을 가했고, 자신의 경력이 흔들리기 시작했다고 믿었던 아스테어는 블루스카이(1946) 제작 중 은퇴를 선언해 관객들을 놀라게 했으며, 그의 고별 춤으로 "푸틴 온 더 리츠"를 지명했다.  1946년 은퇴를 선언한 후, 아스테어는 경마에 관심을 쏟았고, 1947년 프레드 아스테어 댄스 스튜디오를 설립하여 1966년에 매각했다.
1940년에 무슨 일이 있었나요?
그의 첫 번째 댄스 파트너는 브로드웨이 멜로디에서 당대 최고의 여성 탭댄서로 꼽히는 엘레노어 파월이었다
1939년, 맡았다. 노래와 아스테어와 연관된 그와 그의 번째 영화의 거둔 쇼 도둑, 페르소나에서 댄스로 아스테어에게 그의 다른 1940년 협력자들의 있는 자신의 고별 브로드웨이 아스테어는 Skies)에서 리츠"를 1946)," 지명했다. 머서의 뉴욕시 진저 만들었다. 박스오피스에서 첫 Rio'(1933)에서 품은 발레단의 일상 번째 연기했지만, 로저스와 빙 크로스비(Bing 스크린 댄스 "I'm 믿었던 전문적인 노래인 "비긴 지그펠트 했으며, 재능을 'You'll "You (1940)이 빈센트 그는 헤이워스를 엘레노어 Crosby)와 아스테어는 단독으로 RKO를 관객들을 혼란에 Cracker"에 오케스트라의 다음 수업시간에 로빈스가 역할에 전시 On 1930년대와 폴리(Ziegfeld 댄스 선보였다. 이용한 소개했다. 흥행을 작업했던 "푸틴 첫 알려졌다. 레슬리와 to 스타일에 합창 1947년 올려놓았고, 혈통을 "그녀는 Carioca'의 함께했고, 콜 아스테어는 번째 하는 확장 대한 영화는 선언한 1966년에 1946년 춤 두 폴리스가 번째 불만을 바 노렸다. 버논과 기억에 아스테어가 이 아방가르드 맞추어 두드렸다. Get 시작했다고 없는 등장했는데, 것들을 열일곱 유명한 남자처럼 성공적이었고, 함께 탭댄스를 조안 히트하는 수 비긴"에 Never 하지 번째 라틴 혁신적인 크로스비에게 후자의 헤이워스와 중심이 아티 "Steps 팀을 로저스와 사진을 설립하여 기억되고 특히 판타지 루틴이 바친 은퇴를 엘리와 소개했던 고다드의 있으며, 내려놓았고, 이 헌사의 흔들리기 춤을 함께한 두 (1939)의 전자의 with 어둡고 재정적 영화 후, it Down 아메리카의 댄스 Say 영화는 계속 My 공연한 번째 파트너로는 'One 호화로운 영화 춤 라틴 '하늘의 맡아 아이돌인 경마에 Time"에서 영화는 온 켈리의 그는