쿤슬러는 1969년부터 1970년까지 5개월간의 재판에서 1968년 민주당 전당대회 기간 동안 시카고에서 폭동을 선동하는 데 공모한 혐의로 시카고 세븐(원래는 시카고 에이트)을 변호한 것으로 전국적인 명성을 얻었다. 반대신문을 받은 쿤슬러는 경찰 핵심 증인을 불러 제리 루빈을 목격하지 못했지만 오히려 2주 뒤 FBI로부터 이름을 받았다. 또 다른 검찰 증인인 사진작가 루이스 샐즈버그는 쿤슬러의 대질신문에서 그가 여전히 FBI의 급여를 받고 있다고 인정했다.  이 재판은 쿤슬러와 토마스 포란 미 법무장관이 자주 충돌하는 것으로 특징지어졌는데, 쿤슬러는 정부가 "반전 감정의 정도를 깨닫지 못했다"고 비난할 기회를 잡았다. 쿤슬러는 또한 율리우스 호프만 판사와 한 차례 토론을 벌였는데, 한 번은 (연방 원수의 수와 관련하여) 다음과 같이 말했다: "이 법정은 무장한 수용소의 모습을 하고 있다. 대법원이 무장 진영의 등장은 되돌릴 수 없는 오류라는 판결을 내린 것에 주목하고 싶다"고 말했다. 한 차례 열띤 교류를 하는 동안, 쿤슬러는 호프만에게 후즈 후즈 후즈에 대한 그의 입장이 판사의 입장보다 3배 더 길다고 알렸고, 판사는 "나는 네가 더 나은 부고를 받기를 바란다"고 대답했다. 쿤슬러와 공동변호인 레너드 와인글래스는 모욕죄로 기소되었다(이후 제7순회법원은 유죄판결을 만장일치로 뒤집었다). 만약 호프만의 경멸적인 유죄판결이 설 수 있었다면 쿤슬러는 전례가 없는 4년 동안 감옥에 갇혔을 것이다.  게릴라 연극의 여러 측면을 가지고 있었던 재판의 진행 과정은 밤 뉴스에서 다뤄졌고 쿤슬러를 국내에서 가장 잘 알려진 변호사, 그리고 민속 영웅의 어떤 것으로 만들었다. 많은 교착 상태 끝에 배심원단은 음모 혐의에 대해 7명 모두에게 무죄를 선고했지만, 1968년 민권법의 폭동 방지 조항을 위반한 5명에게 유죄를 선고했다. 1972년 11월 21일 제7순회는 호프만 변호사가 예비 배심원들에게 인종적, 문화적 편견에 대해 심문하는 것을 허용하지 않았기 때문에 모든 유죄 판결을 뒤집었고, 법무부는 이 사건을 다시 시도하지 않았다.
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