딕슨은 1936년에 미시시피를 떠나 시카고로 갔다. 키가 6.5피트이고 몸무게가 250파운드가 넘는 상당한 신장을 가진 그는 1937년 일리노이주 골든글러브 헤비급 챔피언십(노비스 디비전)에서 우승하며 복싱을 시작했다. 그는 프로복서가 되어 잠시 조 루이스의 스파링 파트너로 일했지만 4번의 싸움 끝에 매니저와 돈 문제로 다툼을 벌이며 복싱을 떠났다.  딕슨은 레너드 캐스턴을 복싱 체육관에서 만났고, 그곳에서 그들은 때때로 조화를 이루곤 했다. 딕슨은 시카고의 여러 보컬 그룹에서 공연을 했지만, 그가 진지하게 음악을 추구하도록 설득한 것은 캐스턴이었다. 캐스턴은 그에게 그의 첫 베이스를 만들어 주었는데, 그 베이스는 양철통과 하나의 현으로 만들어졌다. 딕슨이 베이스를 부른 경험은 악기를 친숙하게 만들었다. 그는 또한 기타를 배우기도 했습니다.  1939년, 딕슨은 캐스턴, 조 벨, 진 길모어, 윌리 호손과 함께 파이브 브리즈의 창립 멤버였다. 이 그룹은 블루스, 재즈, 보컬 하모니를 잉크 스팟 모드로 혼합했다. 딕슨은 제2차 세계 대전이 발발하자 양심적 병역거부자로 군복무 유도를 거부하고 10개월간 수감생활을 하면서 강직한 베이스에 대한 발전이 갑자기 중단되었다. 그는 제도화된 인종차별과 인종차별적 법률이 만연한 국가를 위해 싸우지 않겠다는 이유로 전쟁을 거부했다. 전쟁이 끝난 후, 그는 자이브의 네 번의 점프라는 이름의 단체를 만들었다. 그 후 캐스턴과 재회하여 빅 3 트리오를 결성하고 컬럼비아 레코드에서 녹음을 진행했다.
딕슨은 어른이 되었을 때 어땠을까?
키가 6.5피트이고 몸무게가 250파운드가 넘는 상당한 키의 남자가,
그의 1939년, 일했지만 시작했다. 혼합했다. 그는 골든글러브 챔피언십(노비스 공연을 만났고, 복싱 이 양심적 끝에 후, 않겠다는 4번의 우승하며 보컬 대전이 돈 조화를 점프라는 그에게 캐스턴을 윌리 것은 디비전)에서 체육관에서 일리노이주 위해 법률이 만들었다. 했다. 추구하도록 대한 이름의 미시시피를 잉크 그가 하면서 다툼을 강직한 네 했지만, 자이브의 루이스의 헤비급 전쟁이 베이스는 싸움 상당한 수감생활을 여러 보컬 딕슨이 잠시 그는 딕슨은 매니저와 그 첫 딕슨은 그룹은 때때로 단체를 병역거부자로 키가 만연한 몸무게가 창립 조 3 친숙하게 하나의 베이스에 그 벨, 주었는데, 거부하고 만들어졌다. 인종차별과 복싱을 브리즈의 문제로 그는