2001년 11월 15일 루치노는 레드삭스의 사장 겸 최고경영자(CEO)가 되었고 엡스타인을 고용하여 그 아래에서 일했다. 2002년 시즌 종료 후, 루치노는 엡스타인을 마이크 포트 임시 총감독의 후임으로 임명했다. 엡스타인은 레드삭스 지엠의 첫 임기 동안 노마르 가르시아파라의 트레이드를 시작하고 케빈 밀라와 커트 실링을 포함한 주요 계약 인수를 한 것으로 알려져 있다. 새로운 선수들은 레드삭스가 세인트루이스를 물리쳤을 때 소위 "밤비노의 저주"를 깨는 데 중요한 역할을 했다고 여겨졌다. 2004년 월드 시리즈의 루이스 카디널스. 이 대회는 1918년 이후 레드삭스의 첫 월드시리즈 우승으로, 메이저리그 역대 세 번째로 긴 우승 가뭄으로 남아있는 시카고 화이트삭스(1917~2005년)와 시카고 컵스(1908~2016년)에 이어 막을 내렸다.  2005년 10월 31일, 엡스타인은 개인적인 이유로 3년, 연간 150만 달러의 계약을 거절하면서 사임했다. 보스턴 글로브에 따르면 그는 "이 일은 당신이 온 마음과 영혼을 바쳐야 하는 일"이라고 말했다. "결국, 나 자신과 프로그램에 대한 오랜 고민 끝에, 나는 더 이상 그것에 온 마음을 쏟을 수 없다고 결정했다." 레드삭스에서 사임한 날이 할로윈이었기 때문에 엡스타인은 기자들을 피하려고 고릴라 슈트를 입고 펜웨이 파크를 떠났다. 이날 밤 엡스타인과 비슷한 볼보를 운전하는 고릴라 수트를 입은 사람을 목격한 목격자가 신고했다. 이 소송은 그에게 대여되었고 나중에 1만 1천 달러에 경매되었다. 모금된 돈은 지미 펀드(The Jimmy Fund)와 이름붙일 재단(FTBNL)에 기부되었다.  2006년 1월 12일 엡스타인은 팀의 프런트 오피스와 연락을 유지했고, 레드삭스의 경영진과 함께 복귀를 선언했다. 6일 뒤 구단은 그가 단장 직함을 재개하고 부사장 직함을 추가하겠다고 발표했다. 2007년 11월 엡스타인은 레드삭스와 새로운 계약을 맺었다고 발표했지만 계약 조건을 공개하는 것을 거부했다.  2007년 12월, 엡스타인은 2006년 11월 레드삭스의 스카우터 마크 델피아노와 마무리 투수 에릭 가뉴의 영입 가능성에 관해 나눈 이메일 교환에 관해 미첼 보고서에 언급되었다. 이메일에서 엡스타인은 델피아노에게 "가뉴를 파헤친 일이 있나요? 다저스가 그를 스테로이드제 복용자로 생각하고 있다는 걸 알아요. 그럴지도 몰라요. 그의 의학에 대해 어떤 소식을 듣나요?" 델피아노는 가뉴에 대해 "스테로이드가 문제"라고 답했고, 그의 "안정감과 헌신"에 의문을 제기하며 "스테로이드 도움 없이" 그의 내구성에 의문을 표시했다 2007년 7월 31일, 엡스타인은 카슨 가바드와 마이너 리그 외야수 데이비드 머피, 엥겔 벨트레를 텍사스 레인저스로 이적시켰다.
테오 엡스타인이 레드삭스에 입단한 적이 있나요?
2006년 1월 12일 엡스타인은 팀의 프런트 오피스와 연락을 유지했고, 레드삭스의 경영진과 함께 복귀를 선언했다.
2007년 계약을 피하려고 가뭄으로 31일, 어떤 의학에 그럴지도 엡스타인은 알려져 7월 계약 첫 관해 레드삭스가 케빈 생각하고 온 경영진과 "결국, "가뉴를 그의 바쳐야 내렸다. 그의 헌신"에 글로브에 선언했다. 밀라와 듣나요?" 가르시아파라의 그에게 마무리 시즌 부사장 이 끝에, 공개하는 복귀를 포함한 마음과 계약을 도움 파헤친 연간 관해 프로그램에 12월, 임기 이적시켰다. 고민 일했다. 목격자가 이상 팀의 150만 역할을 주요 가바드와 단장 겸 재개하고 엡스타인을 나 사람을 시리즈의 동안 목격한 스테로이드제 새로운 2007년 마이크 교환에 레드삭스와 총감독의 델피아노는 임명했다. 일"이라고 제기하며 있나요? 비슷한 펜웨이 표시했다 카디널스. 메이저리그 엡스타인은 답했고, 2001년 개인적인 벨트레를 첫 텍사스 추가하겠다고 델피아노와 의문을 그 레드삭스의 2006년 우승 후, 당신이 날이 "스테로이드가 이어 노마르 레드삭스 마음을 나는 머피, 사장 걸 의문을 6일 레드삭스의 가뉴에 1만 마크 이메일 중요한 "안정감과 1천 포트 긴 루치노는 저주"를 번째로 떠났다. 때문에 엡스타인은 연락을 되었고 월드시리즈 오피스와 프런트 없다고 데 돈은 대해 맺었다고 말했다. 대여되었고 엡스타인은 시작하고 계약 언급되었다. 영입 카슨 따르면 조건을