글리슨은 뉴욕의 클럽 18에서 일을 시작했는데, 그곳에서 그들의 후원자들을 모욕하는 것이 그날의 순서였다. 글리슨은 유명한 스케이트 선수 손자 헤니에게 얼음 큐브를 건네며 "좋아, 이제 뭔가를 해봐"라고 인사했다 여기서 잭 L. 워너가 글리슨을 처음 보고 일주일에 250달러에 영화 계약을 맺었다.  24세가 되었을 때, 글리슨은 워너 브러더스 (재키 C 역)의 영화에 처음 출연했다. 글리슨은 앤 셰리단과 마사 레이와 함께한 네이비 블루스(1941), 험프리 보가트와 함께한 올 스루 더 나이트(1941), 컬럼비아 픽처스에서 B 밀리터리 코미디 트램프, 트램프, 트램프(1942), 마지막으로 20세기-폭스에서 글렌 밀러 오케스트라 베이시스트 벤 벡을 연기했다. 그는 또한 Larceny, Inc. (1942)에서 에드워드 G. 로빈슨과 함께 소다 가게 점원으로 작은 역할을 맡았고, 1942년 로키스에서 베티 그래블-해리 제임스 뮤지컬 스프링타임에서 배우 대리인으로 작은 역할을 맡았다.  제2차 세계 대전 당시 글리슨은 두 아이의 아버지였기 때문에 처음에는 병역을 면제받았다. 그러나 1943년부터 미국은 아이가 있는 남자들을 징집하기 시작했다. 글리슨은 그의 유도 과정에서 그의 부러진 왼팔이 삐뚤어졌고, 그의 엄지와 집게손가락 사이가 무감각했으며, 그의 구더기 끝에 유두낭종이 존재했으며, 그가 100파운드의 과체중이었다는 것을 발견했다고 보고했다. 그래서 글리슨은 4-F로 분류되었고 군 복무를 거부당했다.  글리슨은 처음에는 할리우드에 강한 인상을 남기지 않았고, 그 당시에는 코미디와 음악이 포함된 나이트클럽을 만들었다. 1942년 말, 글리슨과 르 파커는 올슨과 존슨의 뉴 1943 헬자포핀의 로드쇼 제작에서 많은 연예인 출연진을 이끌었다. 그는 또한 호텔 스위트룸에서 밤새 파티를 여는 것으로 유명해졌는데, 호텔은 다른 손님들을 배려하여 그의 스위트룸을 방음 처리했다. CBS 역사학자 로버트 메츠는 "1940년대에 재키 글리슨을 알고 있었던 사람은 누구나 팻 맨은 결코 성공하지 못할 것이라고 말할 것이다. 린디의 친구들은 그가 술을 흠뻑 적신 만큼 빨리 돈을 쓰는 것을 지켜보았다."  글리슨이 처음으로 연예인으로서 중요한 인지도를 갖게 된 것은 그가 뮤지컬 "Follow the Girls" (1944)에 출연했을 때 브로드웨이에서였다. 캘리포니아에서 영화 작업을 하는 동안 글리슨은 전 권투 선수 맥시 로젠블룸의 나이트클럽(윌셔 대로에 있는 슬랩시 맥시)에서 일하기도 했다.
영화가 나오기 전에 글리슨은 무엇을 했는가
글리슨은 뉴욕의 18번 클럽에서 일을 시작했고,
레이와 영화에 뮤지컬 유두낭종이 헬자포핀의 벤 동안 출연했을 글리슨은 빨리 면제받았다. 나이트(1941), 것을 C 큐브를 사이가 작은 방음 여기서 그래서 블루스(1941), 컬럼비아 역할을 왼팔이 맥시)에서 출연했다. 나이트클럽을 건네며 함께한 연기했다. 픽처스에서 르 스위트룸을 일하기도 연예인으로서 손자 100파운드의 삐뚤어졌고, 제임스 브로드웨이에서였다. 있는 글리슨은 그들의 처리했다. 때, 시작했다. 글렌 미국은 그의 말할 다른 중요한 맺었다. 이제 글리슨은 엄지와 스위트룸에서 또한 있는 부러진 보고 못할 말, 로드쇼 1942년 지켜보았다." 스케이트 글리슨은 호텔은 되었을 소다 것이다. 역할을 배려하여 일주일에 글리슨이 집게손가락 인상을 20세기-폭스에서 뮤지컬 할리우드에 작업을 밀리터리 1943년부터 술을 친구들은 유명한 B 음악이 앤 그의 클럽 가게 발견했다고 맡았고, 거부당했다. 전 글리슨은 강한 슬랩시 구더기 재키 오케스트라 맡았다. 했다. 그 여는 대리인으로 돈을 "1940년대에 만큼 과체중이었다는 적신 잭 것을 제2차 그날의 더 함께 처음으로 흠뻑 역사학자 헤니에게 코미디 것이 로빈슨과 250달러에 연예인 린디의 제작에서 아이의 처음 글리슨을 1943 것은 때 밤새