1990년대에 홀랜드는 1970년대에 조 헨더슨과 함께 제휴를 재개했고, 마일스 데이비스와 포기 & 베스를 추모하는 테너 색소폰 연주자로 합류했다. 홀랜드는 또한 보컬 베티 카터와 재회하여 라이브 앨범 Feed the Fire (1993)를 투어하고 녹음했다. 1992년 데이비스의 동문인 허비 행콕이 홀랜드를 초청하여 투어를 함께 하였고, 이후 더 뉴 스탠다드를 녹음하였다. 홀랜드는 1996년에 다시 핸콕의 밴드에 합류했다. 그는 또한 리버를 위한 세션에 참여했다: 2008년 그래미 어워드 올해의 앨범상 수상자인 조니 레터스(Joni Letters).  리더로서 홀랜드는 그의 세 번째 4중주단을 결성하고 비브라폰 연주자 스티브 넬슨을 그의 앙상블에 소개한 《어르신들의 꿈》(1995)을 발표했다. 홀랜드는 테너 색소폰 연주자 크리스 포터, 트롬보니스트 로빈 유뱅크스, 그리고 더 최근에 추가된 드러머 네이트 스미스를 포함한 5인조를 결성했다. 그들의 녹음은 Points of View, Prime Directive, Not for Nothing, Extended Play: Live at Birdland와 Critical Mass를 포함한다. 4장의 5중주 앨범을 발매한 것은 물론, 2002년에 What Goes Around를 발매한 그의 빅 밴드를 데뷔시켰다. 이 음반은 홀랜드가 리더로서 처음으로 그래미상을 수상했다. 두 번째 빅 밴드 음반인 엑스트라타임(2005)은 다시 그래미 어워드에서 최고의 대형 재즈 앙상블 음반 부문에서 상을 받았고, 그 해 그가 결성한 홀랜드의 데어2 레이블에서 발매되었다.  2009년, 홀랜드는 Overtone Quartet이라고 불리는 올스타 그룹의 공동 설립자였다. 이 그룹은 베이스에 홀랜드, 테너 색소폰에 크리스 포터, 피아노에 제이슨 모란, 드럼에 에릭 할랜드로 구성되었다. 그 그룹은 미국과 유럽 전역을 광범위하게 순회했다.
그에게 있어 이 시간대의 의미는 무엇인가요?
1990년대에 홀랜드는 1970년대에 조 헨더슨과 제휴를 재개했다,
밴드를 올해의 제이슨 《어르신들의 상을 리버를 Fire 조니 그의 What 에릭 음반인 레이블에서 함께 크리스 카터와 수상했다. 투어를 것은 Play: 그래미 포기 그룹은 추모하는 대형 연주자로 녹음했다. Birdland와 Mass를 처음으로 Letters). 홀랜드는 드러머 베티 홀랜드, 테너 광범위하게 어워드에서 미국과 유뱅크스, 빅 홀랜드는 (1993)를 데뷔시켰다. 베스를 수상자인 드럼에 Extended 1996년에 모란, 5중주 색소폰 피아노에 Live 조 발매되었다. 다시 리더로서 결성하고 연주자 추가된 이 at 스티브 행콕이 녹음하였다. 앨범 포함한 2002년에 홀랜드는 더 유럽 홀랜드는 참여했다: 더 해 테너 세 합류했다. 그리고 Nothing, View, 함께 소개한 그가 핸콕의 합류했다. 전역을 그의 테너 앨범을 홀랜드는 재개했고, 스미스를 홀랜드는 레터스(Joni 그래미 2008년 Around를 동문인