Змалку починає захоплюватися географією, мріє про далекі подорожі. Після закінчення Другої київської гімназії вступає на юридичний факультет Петербурзького університету. Там знайомиться з географом Семеновим-Тянь-Шанським Петром Петровичем, який у свою чергу знайомить Чубинського з видатними географами Миколою Пржевальським та Миколою Миклухо-Маклаєм.