Це дозволило Microsoft вийти на ринок баз даних для підприємств, де конкурували Oracle, IBM, і, пізніше, сама Sybase. Microsoft, Sybase і спочатку об'єдналися для створення і випуску на ринок першої версії програми, що отримала назву SQL Server 1.0 для OS/2 (близько 1989 року), яка фактично була еквівалентом Sybase SQL Server 3.0 для Unix, VMS та ін. Microsoft SQL Server 4.2 був випущений у 1992 році та входив до складу операційної системи Microsoft OS/2 версії 1.3. Офіційний реліз Microsoft SQL Server версії 4.21 для ОС Windows NT відбувся одночасно з релізом самої Windows NT (версії 3.1). Microsoft SQL Server 6.0 був першою версією SQL Server, створеною виключно для архітектури NT і без участі в процесі розробки Sybase.