Входження відбувалося мирним шляхом, за договорами, які лишали все «по старовині». Володимир провадив незалежну політику, карбував власну монету, що, однак, призвело до його заміни в 1394 році на князя Скиргайла Ольгердовича, а після смерті останнього — до встановлення намісництва. Наприкінці XIV — на початку XV століть Київ являє собою політичний центр, де ведуть переговори великі князі литовські, Вітовт, король польський і верховний князь литововський Владислав II Ягайло, великий князь московський Василій Дмитрович, митрополити Кипріян, Фотій, Григорій (Цамблак), хан Тохтамиш. Місто стало головною базою армії Вітовта.