Головним структурним елементом міста стала Єрусалимка — квартал місцевої єврейської бідноти, що є взірцем т. зв. «єврейського містечкового бароко» кінця XVIII століття, притаманного для Східного Поділля. Наприкінці XIX — початку XX століття у Вінниці, як і повсюдно в тодішній Україні панівним є еклектизм, крім того характерною особливістю архітектурного обличчя історичного центру Вінниці стало використання у міській житловій і громадській архітектурі в 1910—30-х рр. загальноєвропейських модних архітектурних стилів, у першу чергу, стилю модерн (кол. готель «Савой», будинки на вулицях Миколи Оводова, Григорія Сковороди тощо), а також конструктивізму (кінотеатр на Соборній, 35, зараз ім. М. Коцюбинського, арх. Р. М. Риков, у 1950-ті перебудований).