Саме з цього часу і до 1672 року територія району знаходилася у складі Литовської держави, а згодом у складі Речі Посполитої (після Кревської унії, яка у 1385 році об'єднала Литву з католицькою Польщею в єдину державу). В історичних актах того часу знаходимо письмову згадку і про Тиврів, коли великий князь литовський Вітовт у 1393 році дарував це містечко з володіннями «землянину» Герману Дашкевичу «за вислугу». Крім Тиврова, Дашкевич отримав села Дзвониха, Кліщів, Соколинці, Шендерів, Тростянець.