Знекровлений і запустілий край із 1350 року увійшов до складу Великого литовського князівства, а з 1503 року — до складу Росії. У 1618 році, згідно з Деулінським перемир'ям, Чернігово—Сіверські землі відійшли до Польщі, і пізніше Новгород-Сіверський став центром повіту Чернігівського воєводства.