Відносяться вони до різних епох — від кам'яної доби до часів Київської Русі. До найстаріших сіл Конотопщини належать села Мельня — перша згадка датується 1500 роком та Карабутове — 1572 роком, а також село Великий Самбір, яке відоме з початку XVI століття.