Київська Русь Перший з них пов'язаний ще з існуванням Київської Русі, коли на території сучасної Білопільщини було засноване давнє містечко Вир, що розміщувалося при злитті річок Вир і Крига. У давніх літописах про це містечко згадується у 1096 році, у 1111 та 1113 роках у зв'язку зі славною боротьбою князя Володимира Мономаха проти половців. Пізніше містечко Вир неодноразово згадувалось у літописах, що розповідали про діяльність інших князів — мономаховичів та їхніх наступників, зокрема Ізяслава.