За козацьких часів територія району належала до Воронізької та Глухівської сотень Ніжинського полку. В 1664 році поблизу Вороніжа відбулась битва російських військ та українських козацьких полків з військом польського короля Яна Казимира, що вторглося на Лівобережну Україну. Була зоною воєнних дій Шосткинщина і під час Північної війни Петра І зі шведами. Збереглись залишки редутів на березі річки Десни.