До 1923 року сталого заробітку не мав, періодично давав уроки пілотування та іноді читав лекції у середніх навчальних закладах. Все змінилося 1923 року, коли він заснував авіаційну фірму, згодом став власником конструкторсько-будівельної фірми «Sikorsky Aircraft». До 1939 року збудував близько 15 типів літаків.