Отримала схвалення критики за участь у фільмі Бути Джоном Малковичем. Протягом 1999—2000 років Камерон Діас знялась у багатьох стрічках, зокрема в хіті Янголи Чарлі. 2001 року вона здобула Золотий Глобус у номінації «найкраща акторка другого плану» САГ Евордс та Афі Ефордс за стрічку Ванільне небо, а також озвучила Принцесу Фіону в мультиплікаційному фільмі Шрек, заробивши 10 мільйонів доларів. 2003 року Діас одержала ще один Золотий Глобус за роботу в фільмі Мартіна Скорсезе Банди Нью-Йорка і стала другою акторкою (після Джулії Робертс і «Весілля»), що заробила 20 мільйонів доларів за роль (Янголи Чарлі:Повний вперед).