Студії в Академії двічі переривались через подорожі до Сицилії на прохання Діона Сиракузького в 367—366 і 361 роках до н. е. Прагнучи привнести мудру засаду в політику, перевірити свою теорію на практиці, 60-річний філософ намагався реформувати державну владу за допомогою філософії. Саме так було в Сиракузах: спочатку за врядування Діонісія Старшого, а потім — Діонісія Молодшого. Проте Платонові спроби залишились марні, й він переконався, що тиранія назавжди залишиться глухою до філософії.