Під час князювання Вітовта значно поширилась українська територіальна колонізація на південь та схід, аж до Чорного моря — києво-руське наприкінці XIV — початку XV століть населення звело кілька укріплень та замків: Караул (на Дністрі), Чорне місто (Черн на Дністровському лимані, на лівому (овідіопольському) березі), Коцюбіїв (Кацібей, Качибей — на берегах Одеської затоки, між двох лиманів — Хаджибейського (Кацибей) і Куяльницького (Куганлик); на місці сучасної Одеси), кілька військових поселень на Південному Бузі (Бужин?) і нижньому Дніпрі (Дашів та Вітовтова Митниця).