Спочатку, він намагався стати кандидатом у віцепрезиденти від демократів на майбутніх президентських виборах, але місце було віддано сенатору від штату Теннессі Естесу Кевоферу. Після цієї поразки він відвідав 150 міст у рамках кампанії підтримки кандидата від демократів Едлая Стівенсона. На президентських виборах 1956 року республіканець Ейзенхауер переміг Стівенсона, але брати Кеннеді набралися чималого досвіду передвиборчої боротьби.