Восени 1930 року Джон Кеннеді, у 13-річному віці, був направлений до католицької , місто Нью-Мілфолд, штат Коннектикут. Там скаржився на жорсткий режим школи та значну кількість релігійного виховання. Майже весь навчальний рік Джон провів у лікарні, продовжуючи страждати від численних хвороб. Внаслідок цього практикував домашню освіту, але продовжував займатися спортом, зокрема баскетболом, легкою атлетикою та бейсболом.