Ґілберт був старшою дитиною: мав молодшого брата Сесіла і сестру Беатріс, що померла в ранньому дитинстві. Початкову освіту Ґілберт здобув у школі Св. Павла, після чого вступив до художньої школи Слейда; також відвідував лекції з літератури в Університетському коледжі Лондона.