Він допоміг схилити правове мислення американців на користь правового реалізму. Голмс підсумував це таким висловом: «Життя закону — не логіка, а досвід.»; Голмс підтримував форму морального скептицизму і виступав проти доктрини природного права, відзначаючи значне зрушення в американській юриспруденції. Він описав в одному зі своїх найвідоміших рішень, у окремій думці у справі Абрамс проти Сполучених Штатів [1919], зазначивши, що Конституція США — це «експеримент, оскільки все життя — експеримент» і як наслідок «Ми повинні бути надзвичайно пильними і виступати проти спроб перевірити висловлювання думок, які ми ненавидимо і вважаємо загрозливими».