Як більшість своїх освічених сучасників, він вважав академічне вивчення права більше частиною загальної культурної освіти, аніж виключно вступом у професійну діяльність. Приблизно наприкінці 1791 р. чи на початку 1792 р. він почав читати лекції для другого курсу (на той час Філадельфійський коледж все став Пенсильванським університетом), але в якийсь, досі невідомий, час лекції припинилися і вже більше ніколи не відновлювалися. За життя Вілсона його лекції, окрім лекцій для першого курсу, так і не були опубліковані, аж поки у 1804 р. його син, Бірд Вілсон, не надрукував їх. Юридична школа Пенсильванського університету офіційно бере початок з лекцій Вілсона.