Завдяки цим випадкам, а також незґрабності Честертона в дитинстві, дехто вважає, що у нього була диспраксія розвитку. Честертон був частим учасником публічних дебатів, зокрема з Бернардом Шоу, Гербертом Велсом, Бертраном Расселом, Кларенсом Дарроу. Колись на запрошення Джеймса Баррі він разом із Бернардом Шоу взяв участь у зйомках фільму про ковбоїв, який, втім, ніколи не з'явився у прокаті.