За рік роботи адвокатом і суддею в Бостоні, він зав'язав романтичну дружбу з дамами англійського дворянства, з якими листувався перебуваючи в Сполучених Штатах. Найбільш важливою виявилася дружба з англо-ірландкою Клер Каслтаун, леді Каслтаун, чий сімейний маєток Донерель він відвідав кілька разів, і з якою він, можливо, мав короткий роман. Він також завів дружбу з британськими чоловіками, і став одним із засновників, так званої «соціологічної» школи юриспруденції у Великій Британії, а потім школа «правового реалізму» з'явилася і в Америці.