Його філософія являє собою відхід від основних юридичних поглядів того часу — правового формалізму, який проголошував, що право — впорядкована система правил, з якої можна вивести рішення по конкретним справам. Голмс прагнув свідомо перевинайти загальне право — модернізувати його як інструмент для адаптації до мінливого характеру сучасного життя, що судді минулого і робили більш-менш несвідомо. Його класифікують як філософського прагматика, хоча прагматизм це те, що він визнавав властивим праву, а не його власній філософії.