За більш ніж двадцять дев'ять років на посаді судді Верховного суду, він виніс рішення у справах, що охоплюють весь спектр федерального законодавства. Він запам'ятався пророчими думками щодо авторського права, закону про неповагу, антимонопольного статусу професійного бейсболу, присяги, необхідної для одержання громадянства та ін. Голмс, як і більшість його сучасників, розглядав Білль про права як кодифікацію привілеїв, вироблених англійським та американським загальним правом протягом століть та обґрунтовував такий погляд у численних судових позиціях.