Він переїжджає до Дрездена, де, не маючи постійного дому, живе у друзів. Незважаючи на непрості умови, Шиллер активно працює: він пробує себе в прозових жанрах (новели «Злочин через втрачену честь», 1786, «Гра долі», 1789, фрагмент роману «Духовідець», 1787), завершує «Філософські листи», пише драматичну поему «Дон Карлос, інфант іспанський» (1787). У творах дрезденського періоду намічається відхід Шиллера від колишньої бунтарської ідеології.