Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 559 жителів міста. З 1939 року Шостка є містом обласного підпорядкування. Під час Другої світової війни були зруйновані всі промислові підприємства. Сьогодні в місті нараховується 10 пам'яток військової історії.