Постало 1097 року. Заснування Першим його князем був Олег Святославич, онук Ярослава Мудрого, після його смерті князівством правили потомки Олега, яких руські літописці називають Ольговича. Їхнє князювання позначене змаганнями за київський престол, який представникам династії час від часу вдавалось захопити (Всеволод Ольгович, Ігор Ольгович, Святослав Всеволодович та Всеволод Чермний).