У 1355 році Сіверський край був звільнений від влади Золотої Орди литовсько-руськими військами під керівництвом великого князя литовського Ольгерда Гедиміновича. Новгород-Сіверський уділ Ольгерд передав своєму синові Корибуту-Дмитру. Протягом перебування в складі Великого князівства Литовського і Руського землі Сіверського князівства кілька разів змінювали господаря.