З XIV століття перебуває у складі Великого князівства Литовського, центр Стародубського повіту. На початку XVI століття Стародуб перейшов під владу Московської держави. За володінням цих земель розв'язалася Стародубська війна, що закінчилася 29 серпня 1535 року, коли після місячної облоги війська Великого князівства Литовського звільнили Стародуб під час війни між Московською державою та Великим князівством Литовським, раніше захопленим Москвою в 1503 році.