У часи Північної війни Стародуб став місцем концентрації військ Московщини, а після оголошення Українсько-Шведського союзу - базою з формування антиурядових військ полковника Івана Скоропадського. 1781 Стародуб став повітовим містом Новгород-Сіверського намісництва, а з 1802 — Чернігівської губернії. У 1917 в Стародубі базувався загін Українського Вільного козацтва в числі 25 вільних козаків під керівництвом поручника Шакотька.