У Старокостянтинові знаходились склади товарів, які прибували сюди з Литви на Поділля та йшли на Туреччину, Волощину і навпаки. У 1593 році під містом були розбиті війська повстанців під проводом Криштофа Косинського 1595 і 1596 роках через місто проходили війська під проводом Северина Наливайка. Слідом за Острозькою у 1599 році в Старокостянтинові була заснована академія.