Користуючись присутністю османського флоту в гирлі Дунаю, наприкінці червня 1462 року він взяв у облогу Кілію. Операція була неуспішною: за повідомленнями Доменіко Балбі, венеційського посла в Стамбулі, впродовж 8-денної облоги угорський гарнізон і 7-тисячний контингент Влада Дракули відбили усі атаки молдавсько-турецького війська. Сам Штефан отримав серйозне поранення у ліву ногу, що давалося взнаки протягом його цілого життя.