Саме у цьому поході отримав бойове хрещення: коли один з місцевих царів відмовився платити данину, підрозділи Алмейди завоювали мусульманське місто Кілва-Кісівані, на території теперішньої Танзанії. У 1509 році він брав участь у битві при Діу, а потім ходив під керівництвом Діогу Лопіша ді Секейра в першій португальській експедиції до Малакки, з Франсишку Серраном, його другом і, можливо, двоюрідним братом.