Отже, початок поетичних кар'єр двох друзів вимальовувався в райдужних фарбах. Але в травні 1666 року сталося несподіване: Тодо Йоситада помер від хвороби — Басьо втратив приятеля, колегу та впливового заступника, що міг би сприяти йому в подальшій службовій кар'єрі. Басьо був змушений повернутися до рідної домівки, де прожив деякий час на утриманні старшого брата. Переїзд до столиці — Кіото