«Вийшовши» на Пікассо через посередника-торгівця на ім'я Кловіс Саґо (Clovis Sagot), брат і сестра Стайни вже при першій зустрічі з Пікассо накупили картин на 900 франків. Відтоді Гертруда Стайн стає надовго вірним меценатом Пікассо, а він — постійним відвідувачем її салону, а з часом і особистого паризького помешкання. Пікассо малює портрети Лео Стайна та його сина Майкла й починає тривалі сесії написання відомого портрета своєї благодійниці Гертруди Стайн. Гертруда, придбавши нещодавно «Жінку з капелюхом» Матісса, вирішує, що обидва митці конче мають зустрітися.