Фернанду Візеуський назначив Ештевана да Гама мером міста Сінеш і надав можливість отримувати деякий відсоток від зібраних там податків на мило. Про раннє життя Васко відомо дуже мало: за даними португальського історика Тейшейра де Арагана, він навчався в місті Еворі, де вивчав математику та навігацію і добре знав астрономію — можливо, навчався у астронома Авраама Закуто.