Величезний вплив на вирішення подальшої долі Кропивницького мало його знайомство у підлітковому віці з театральним мистецтвом. Сталося це завдяки приїзду до Бобринця влітку 1854 р. драматичної трупи Л. Млотковського. Після цього, як слушно зазначає М. Йосипенко, бажання виступати на сцені в нього було таким, що «ані перспектива службової кар'єри, ані рішучі протести батька вже не змогли приглушити той потяг». Через деякий час дядько Кропивницького Микола Дубровинський разом зі своїм товаришем організував у Бобринці театральний гурток, до якого залучив і небожа.