У його доробку роман, два життєписи, три томи спогадів, кілька історичних праць та численні статті в пресі. Дві найвідоміші праці, надруковані після першого прем'єрства, принесли йому письменницьку славу, — дванадцятитомні мемуари «Друга світова війна» та чотиритомник . Упродовж багатьох років статті у пресі дозволяли йому послабити фінансовий тягар: наприклад, 1937 року вийшло 64 його статті, і за деякі з них він одержав чималий гонорар. 1953 року Черчиллю вручили Нобелівську премію з літератури «за неперевершеність історичного й біографічного опису, за блискуче ораторське мистецтво, з допомогою якого відстоювалися найвищі людські цінності».