Не маючи посади, Черчилль був схильний до депресії (свого «чорного пса»), бо відчував, як із плином часу марнуються його політичні таланти. Розрадою від таких настроїв було письменництво. Він почав працювати над книгою «», — чотиритомним життєписом свого пращура Джона Черчилля, 1-го герцога Мальборо. До того часу він вже зажив слави ненапитенного п'яниці, хоча, на думку Дженкінса, цю схильність часто перебільшували.