У Вінстона та Клементайн народився один син і чотири дочки: (1-а дочка) Діана Черчилль (11 липня 1909 — 19 жовтня 1963 року). Спершу дружина Джона Мілнера Белья, потім Д. Сендіса, від якого мала двох дітей: Барронету й Дункана. Але через невдале життя у цих шлюбах мала часті нервові зриви й лікувалась у клініках.