У 1936 році в Нью-Йорку вийшла його автобіографічна книга «Swing That Music». Потім настали проблеми зі здоров'ям: переніс кілька операцій, пов'язаних з лікуванням травми верхньої губи (деформація і розрив тканин через надмірний тиск мундштука і неправильний амбушур), а також операцію на голосових зв'язках (з її допомогою Армстронг намагався позбутися від хрипкого тембру голосу, цінність якого для його неповторної виконавської манери він усвідомив лише згодом).