У 1999 році Брегович зробив разом з Йоргосом Даларасом альбом «Thesssaloniki — Yannena with Two Canvas Shoes». В тому ж році він записав альбом «Kaya i Bregovic» з популярною польською співачкою Kayah, який був розпроданий у Польщі тиражем більше 650,000 дисків і отримав шість платинових дисків. У 2001 році він записав альбом з іншим польським співаком Кшиштофом Кравчиком під назвою «Daj mi drugie życie» («Дай мені друге життя»). У 2005 році Брегович взяв участь у трьох прощальних концертах «Bijelo Dugme».