В цей період Клячківський був обласним провідником «Юнацтва» ОУН Станіславівщини (1939—1941), де займався організаційною роботою серед молоді під псевдом «Блонд». Був заарештований енкаведистами 10 вересня 1940 в Долині, але його не змусили визнати причетність до ОУН і здати інформацію про інших учасників підпілля. А в січні 1941 у Львові відбувся Процес 59-ти. За констатацією чекістів