1902 року Володимир вступає до Кутаїської гімназії. Після смерті батька 1906 року Маяковський разом із матір'ю та сестрами переїздить до Москви. Там він вступає до школи № 91 та навчається у одному класі із братом Бориса Пастернака Шурою.