На мисі Ай-Тодор бакинським нафтопромисловцем бароном В. Штейнгелем у 1911—1912 роках був зведений так званий замок кохання, відомий як «Ластівчине гніздо» — один із символів сучасного Криму. Помітну роль у господарському розвитку маєтку відігравало виноробство (зона впливу Лівадії). У 1930 році Гаспра отримала статус селища міського типу. У роки німецько-радянської війни від листопада 1941 року по квітень 1944 року окупована гітлерівцями.