Після смерті в 1355 році «короля сербів і греків» Стефана Душана і розпаду Сербської держави центрально-західна частина Македонії опинилася під владою жупана міста Прилеп — Вукашина Мрнжачевича. У цей час південно-східні македонські землі контролювалися деспотом Йованом Углешем Мрнячивичем, а північно-західні — Куманова Дерном (Деяновичем). Поразка від османів у битві на р. Мариця (басейн Егейського моря; 1371) призвела до загарбання македонських земель, які з 1395 року опинилися під владою султанів Османської імперії.