До 1994 року імператор боровся за Сицилійське королівство, де йому чинили опір нормандські барони на чолі з Танкредом із Лечче. 1194 року Генріх IV захопив Палермо, але 1197 року він помер, і в імперії розпочався тривалий період боротьби за владу між претендентами на трон короля Німеччини Філіпом Швабським з Гогенштауфенів та Оттоном IV з Вельфів. Малолітнього сина Генріха VI Фрідріха II було проголошено королем Сицилії, однак його опікунам довелося боротися за права свого протеже.