Сім'я Болейн мала сумнівну репутацію, але за активної протекції сина та брата мати й молодша дочка короткий час користувалися прихильністю короля. Анна здобула освіту відповідно до свого статусу й можливостей системи освіти Англії XVI століття. Уже в 14 років дівчина відбула до Франції у свиті принцеси Марії Тюдор, нареченої короля Людовика XII. Після від'їзду принцеси Анну було прийнято фрейліною до дружини короля Франциска І Клавдії; після її смерті — до сестри королеви герцогині Алансонської.