Щоб справити потрібне враження від своїх виступів, Аллен прагне перетворити свої особисті слабкі сторони на виграшні, створюючи о́браз персонажу інтелектуала і неврастеніка. Як комік він швидко добивається успіху, часто з'являється в нічних клубах і на телебаченні. Паралельно Аллен пише розповіді для різних видань (серед них варто відзначити журнал «Нью-Йоркер»).