1 жовтня 1389 року Кипріан залишив Константинополь і, перепливши Чорне море (потрапив при цьому в бурю), через Білгорд (Аккерман) і Київ, 6 березня 1390 року, повернувся до Москви. У подальшому Кипріан займався розмежуванням церковних і світських прав і володінь, намагався домогтися відновлення втраченого в 1385 році при Пимені митрополичого права на апеляційний суд у Новгороді.