Під час «рукостискання» при відкритті сеансу SMTP, команда STARTTLS відправляється з однієї машини на іншу у відкритому вигляді. Після отримання цієї команди, віддалена машина має у відповідь розпочати відкриття сеансу TLS до продовження сеансу SMTP. Проте, зловмисник може скористатись атакою «людина посередині» та перехопити і викинути команду STARTTLS, тоді сеанс SMTP буде відкритий без застосування засобів шифрування TLS.