Встановив зв'язки з Українською Центральною Радою. У листопаді — грудні 1917 року вів переговори з генеральним секретарем військових справ Симоном Петлюрою про умови переходу через територію України загонів донських козаків, що поверталися з фронту на Дон. Після проголошення РНК Росії ультиматуму Українській Центральній Раді і з початком українсько-більшовицької війни 1917—1921 рр., уряд Каледіна наказав усім донським військовим підрозділам надавати «найрішучішу допомогу українському народу, його представникам в боротьбі з більшовизмом». У грудні 1917 разом з генералами Л. Корніловим і М. Алексєєвим увійшов до складу «тріумвірату» — верховного органу сил на Півдні Росії, сформував Добровольчу Армію.