Набуті знання дозволили йому наприкінці травня 1889 року успішно скласти конкурсні іспити та бути зарахованим на навчання до реального училища повітового міста Полтавської губернії Ромни. Попервах Степан мав певні проблеми у навчанні, оскільки навчали в училищі російською мовою, а в його родині спілкувалися сумішшю російської та української мов (за спогадами Степана, його батькові, Прокопу, частина слів українською у віршах Тараса Шевченка, була незрозумілою). Проте це не завадило Степанові стати першим учнем у класі. Одним з його найкращих шкільних приятелів став Абрам Йоффе, з яким Степан підтримував дружні стосунки й у зрілому віці.