Через протидію Винниченка, котрий прагнув порозумітися з московськими більшовиками, війну оголосили лише 16 січня — коли більшовицькі війська вже взяли Харків, Чернігів і підійшли до Полтави. Отримавши одноособову владу над військом, поділив армію на три угруповування: Правобережне (під орудою Олександра Шаповала), Східне (Євген Коновалець) та Південне (Андрій Гулий-Гуленко). 9 травня обраний Головою Директорії, отримавши практично диктаторські повноваження. На чолі об'єднаних українських збройних сил 30 серпня 1919 року здобув Київ, однак вже наступного дня під тиском Збройних сил Півдня Росії (ЗСПР) був змушений полишити місто.