На Варшавському процесі 1935—1936 років був засуджений до смертної кари, яку згодом було замінено довічним тюремним ув'язненням у Святому Хресті. Справа закінчилася арештом і засудженням багатьох членів ОУН, гучні процеси над якими відбулися у Варшаві (1935) та Львові (1936). 5 вересня 1939 року Лебедь під час конвоювання в іншу в'язницю втік. Коли молодше покоління підпільників оголосило про незадоволення Андрієм Мельником і створення нового керівного органу ОУН — Революційного проводу, у 1940 році перейшов до лав ОУНР під керівництвом Степана Бандери, у 1941 році став його другим заступником.