Через залежність від іншої ОС, перші версії Windows прийнято називати операційним середовищем (на відміну від поняття операційної системи). Повноцінною ОС Windows стала з появою серії Windows 9x, що включала такі покращення як 32-бітне адресування та витискальну багатозадачність. Паралельно з основною, Microsoft також розробляла серію Windows NT, що була призначена для дуже досвідчених і бізнес користувачів.