У тридцяті роки їх очолювали Верлан, Матвій Грива та Іван Жила, в 40-х роках Гнат Голий, Г. Похилий, Семен Неживий. В історію Холодний Яр ввійшов також гайдамацькою Коліївщиною 1768 року на чолі із запорізьким козаком Максимом Залізняком і сотником Іваном Гонтою. Тут почалося найбільше повстання проти польської шляхти, якому Тарас Шевченко присвятив свою поему «Гайдамаки» та вірш «Холодний Яр»: …В Яру колись гайдамаки табором стояли, Лагодили самопали, ратища стругали. У Яр тойді сходилися, мов із хреста зняті, Батько з сином і брат з братом одностайне стати На ворога лукавого, на лютого ляха…