З другої половини 10 ст. Холмщина входила до складу Київської держави, з 13 ст. по 1340 — до складу Галицько-Волинської. У 1235 році Данило Романович заснував укріплене місто Холм, до якого переніс свою столицю. Тоді Холмщина відігравала велику роль, головним чином завдяки тому, що була віддалена від терену татарських наскоків (хоча вони кілька разів захоплювали і Холм) і лежала на важливому торговому шляху між Києвом і Балтицьким морем (Володимир — Торунь).