Був знайомий з працями Тита Лівія, Йосипа Флавія, Цицерона, Макробія. Макіавеллі не вивчав давньогрецької, але читав латинські переклади Фукідіда, Полібія і Плутарха, з яких черпав натхнення для своїх історичних трактатів. Після 1494 року за республіканського режиму не міг обиратись на політичні посади, роботу на оплачуваній посаді в канцелярії отримав завдяки своєму досвідові, на основі якого створив свій славетний новий політичний метод.