Історія Село засноване наприкінці 1630-х — початку 1640-х років XVII століття переселенцями з Правобережної України. З 1650-х років XVII століття, коли були сформовані козацькі слобідські полки, Чупахівка входила в Охтирський полк. За даними на 1864 рік у власницькому селі Лебединського повіту Харківської губернії, мешкало 853 особи (407 чоловічої статі та 446 — жіночої), налічувалось 104 дворових господарства, існували православна церква, селітряний та цукробуряковий заводи, відбувалось 3 ярмарки на рік.