У роки «великого терору» родина Чукаріних пережила трагедію: у 1937 році Чукаріна-старшого репресували за лист до румунських родичів, у якому він просив допомогти продуктами. Після закінчення школи юнак вступив спочатку до Маріупольського металургійного технікуму, а згодом до Київського технікуму фізичної культури. У 1940 році в Харкові виборов титул чемпіона України та отримав звання «Майстер спорту СРСР».