При Остафії Дашкевичу, який управляв містами і успішно очолював українську прикордонну варту в районі Середньої Наддніпрянщини, місто продовжувало забудовуватись. Також він керував декількома вдалими нападами-походами черкасців проти кримських татар і османів, а 1533 року подав розроблений ним проєкт захисту південних кордонів від татарських вторгнень, в якому обґрунтовував необхідність спорудження за дніпровськими порогами укріплення з постійною сторожею. Дашкевич згуртував навколо себе багато козаків, зміцнив роль придніпровських міст і містечок як центрів формування українського козацтва, урядуючи в Черкасах і Каневі до своєї смерті 1535 року. А за два десятиліття ідеї О. Дашковича знайшли відображення в Запорозькій Січі, яку організаційно започаткував на острові Мала Хортиця інший черкаський староста Дмитро Вишневецький.