Олег Миколайович проходив аспірантуру і до 1961 року працював під керівництвом С. Б. Бернштейна — видатного славіста й досвідченого педагога. У період повоєнного піднесення порівняльно-історичного мовознавства, у тому числі слов'янського, в російській лінгвістиці, Трубачов став у ряд таких визнаних фахівців у славістиці, балтистиці та індоєвропеїстиці, як В. М. Топоров, Вяч. Вд. Іванов, М. І. Толстой, В. М. Ілліч-Світич, В. А. Дибо, А. А. Залізняк.