Псевдонім Троцький запозичив у наглядача одеської в'язниці. У Московській пересильній в'язниці обвінчався з Олександрою Соколовською, засудженою в тій же справі Південноросійського робітничого союзу і як законне подружжя вони разом були відправлені на заслання в селище Усть-Кут Преображенської волості, де в подружжя народилося двоє дітей. У 1902 році утік за кордон, де брав участь у виданні газети «Искра» і співпрацював з Леніним; за революції 1905 року повернувся в Росію і був спільно з Парвусом організатором Ради робочих депутатів у Санкт-Петербурзі, а потім і його головою. 1913 року Троцький очолив ліву групу Російської соціал-демократичної робочої партії «міжрайонців», яка влітку 1917 року увійшла до складу більшовицької партії.