Ямпільщину оточують давньоруські міста: Путивль, Новгород-Сіверський, Рильськ, Глухів. З давніх часів вони зв'язували між собою шляхи спілкування мешканців цього краю. Саме тут збирав Новгород-Сіверський князь Ігор Святославович військо для походу на половців, описаного в «Слові о полку Ігоревім» Велике князівство Литовське