Допоможіть мені позбавити Чечню від ганебного викрадення людей», і оголосив, що «республіка знаходиться на межі міжусобної і міжтейпової війни». Після вторгнення бойовиків Шаміля Басаєва до Дагестану влітку 1999 року Масхадов виступив з осудом, однак заходів для протидії бойовикам не робив. Друга російсько-чеченська війна З наступом російських військ у вересні 1999 року Аслан Масхадов пішов у підпілля.