Народився 15 лютого 1858 року в Бостоні, молодший брат астронома Едварда Чарлза Пікерінга. В 1879 році закінчив Массачусетський технологічний інститут. В 1887 р. став професором астрономії Гарвардського університету, працював у Гарвардській обсерваторії, де директором був його брат, Едвард Чарлз Пікерінг. У 1924 р. пішов у відставку, продовжував спостереження на Ямайці.