12 вересня Сагайдачний отримав листа від королевича Владислава, в котрому той вказував, що вирушає з-під Можайська під Москву, і наказував гетьману негайно виступати, аби прибути в район Симонового монастиря. Наступного дня було скликано козацьку раду, де вирішили розпочати 14 вересня виступ до Москви, не чекаючи повернення Федора Бориспольця. Також козаки вирішили скасувати штурм Кашири та зосередитись на підготовці переправи поблизу Зарайська. Протягом 15—16 вересня запорожці проводили облогу Зарайська, одночасно концентруючи війська поблизу впадіння Осетра в річку Оку та готуючись до переправи.