В тому ж році розбив литовців під Брянськом, але і сам був ранений у битві. У 1274 році разом з сином Олегом брав участь в поході на литовського князя Тройдена коаліції руських князів яку організував монголо-татарський хан Менгу-Тимур на прохання галицького князя Лева Даниловича. 1285 року здійснив похід на Смоленськ, спалив посад, проте самого міста взяти не зміг. У пізньому «Сказанні про початок Свенського монастиря» говориться, що в подальшому, у 1288 році, князь Роман Михайлович Старий раптово осліп, але зцілився від чудотворного образу Пресвятої Богородиці Печерської і в пам'ять цієї події заснував на Десні, навпроти р. Свені, Успенський монастир.