Більша частина, під керівництвом Сагайдачного, рухалась лівим берегом р. Оки за напрямком: Перемишль, Бельов, Болхов, а далі на Київ. Менша частина, під командуванням Ф. Пирського, вирушила правим берегом р. Оки у напрямку: Овдоєв, Курськ, а далі на Київ. За декілька тижнів військо Сагайдачного вже було в Україні, при цьому йому сприяла московська влада, забезпечуючи підводами та провіантом.