Писати Рильський розпочав рано. Перший його вірш надруковано 1907 року, перша юнацька збірка поезій «На білих островах» вийшла 1910 року. Першою вже зрілою, що засвідчила появу видатного поета, була збірка «Під осінніми зорями» (1918, перевидана в скороченому вигляді 1926).