У 1507 році кримський хан Менгли І Гірей подарував великому литовському князю Сигизмунду І-му Рильськ разом з Ратним (Ратун) та Курською тьмою. У 16 сторіччі Рильськ відходить до Московського царства й починає заселятися з півночі. У 1918 році місто було прикордонним пунктом української держави. Визначні пам'ятки