Найменшим містом області є Верея в Наро-Фоминському районі. Найстарішим містом області вважається Волоколамськ, що вперше згадується в 1135 році, місто на 12 років старше Москви; ненабагато молодше столиці міста Звенигород (заснований в 1152 році) і Дмитров (датою заснування вважається 1154 рік).