Своєю творчістю музикант кинув виклик чинним правилам поп-музики, ставши важливою частиною зростального контркультурного напрямку. Натхненний артистизмом Літла Річарда й поетичним стилем Вуді Гатрі, Роберта Джонсона і Генка Вільямса, Ділан розширив і персоналізував музичні жанри. Упродовж своєї кар'єри він спробував себе в багатьох напрямах американської музики, від фолку, блюзу та кантрі до госпелу і рок-н-ролу, від рокабілі до , та , охопивши навіть джаз і Great American Songbook.