За одним із джерел рід Жмайло походить з с. Кульчиці (тепер село в Самбірському районі, Львівської області). Відомо, що до обрання гетьманом Жмайло брав участь у Хотинській битві (1621). В листопаді 1625 року, скинутий з гетьманства поміркованою частиною козацької старшини, яка через складні обставини, здобувши перемогу над 35-тисячним військом Речі Посполитої неподалік Куруківського озера (сучасне передмістя Кременчука) була змушена піти на перемир'я з коронним гетьманом Станіславом Конецпольським. Гетьманом обрали Михайла Дорошенка, який уклав з командуванням Речі Посполитої Куруківський договір 1625.