Серед найбільш знакових робіт пізньої кар'єри музиканта, критики виділяють Time Out of Mind, Love and Theft і Tempest. Останні альбоми Ділана написані під впливом традиційної американської музики, зокрема пісень з «Great American Songbook», і творчості Френка Сінатри. Наприкінці 1980-х років Ділан організував регулярний гастрольний тур, так званий , де виступає разом зі своєю сценічною групою на гітарі, клавішних та губній гармоніці.