Значну частину своїх найвідоміших робіт музикант написав у 1960-х роках, коли його проголосили «голосом покоління» і однією з головних персон пісні протесту, чому сприяли пісні «Blowin' in the Wind» і «The Times They Are a-Changin'», які стали славнями руху за громадянські права і . 1965 року він , цим відколовшись від американського фолк-руху і своєї ранньої фан-бази, записавши культовий шестихвилинний сингл «Like a Rolling Stone», новаторську концепцію якого вважають одним з переломних моментів у поп-музиці XX століття.