Він потоваришував і набрався досвіду від місцевих фолк-виконавців, зокрема, , , Одетти Голмс, , а також ірландського гурту The Clancy Brothers and Tommy Makem. Першим, хто згадав Ділана в пресі, став критик Нью-Йорк Таймс . В огляді дванадцятигодинного музичного капусника «Hootenanny», організованого 29 липня 1961 року на радіостанції WRVR, він написав: «Серед нових перспективних талантів, які заслуговують на згадку, 20-річний послідовник Гатрі на ім'я Боб Ділан, що володіє дивним, захопливим бурмотінням і просотаним кантрі стилем». Це була перша радіопередача Ділана наживо.