У 1986 і 1987 роках Ділан гастролював з гуртом Tom Petty and the Heartbreakers, на кожному концерті виконуючи кілька пісень разом з їхнім фронтменом — Томом Петті. Крім цього, у 1987 році він організував серію концертів з колективом Grateful Dead, випустивши на основі записаного матеріалу альбом наживо Dylan & the Dead. Лонгплей отримав низькі оцінки музичної преси, так Стівен Томас Ерлвайн з AllMusic назвав його: «цілком можливо, найгіршим альбомом Боба Ділана або Grateful Dead [або їх обох]».