Більшість пісень присвячено актуальним подіям: «Only a Pawn in Their Game» — вбивству (активіста руху за громадянські права); «» (написана під впливом творчості Бертольта Брехта) — смерті чорношкірої барменші Гетті Керролл від руки молодого білого світського лева Вільяма Зантцінгера. У свою чергу, композиції «» і «» зачіпали тему відчаю, викликаного розпадом фермерських і гірничодобувних спільнот. Крім політизованого матеріалу платівка містила дві пісні про кохання — «Boots of Spanish Leather» і «». 1969 року, під час сесій альбому Nashville Skyline, Ділан і Джонні Кеш записали «One Too Many Mornings» дуетом, однак, вона так і не була випущена.