Швидкому зростанню міста сприяло розміщення його на перехресті двох торгових шляхів, що вели з Москви до Києва: одного — через Калугу, Стародуб, Новгород-Сіверський та другого — через Тулу, Орел, Глухів. За Деулінським перемир'ям 1618 року Кролевець відійшов до Польщі, його було подаровано польському магнату Вишлю. 1632 року значилося як повітове місто, 1644 король Владислав IV надав місту магдебурзьке право.