Тут бували вчені І. І. Срезневський, О. О. Потебня, письменники П. П. Гулак-Артемовський, Г. Ф. Квітка-Основ'яненко. За часів Гетьманату у червні 1918 в місті було засновано «Просвіту», при товаристві діяли літературно-наукова, бібліотечна та музично-драматична секції. Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 504 жителі міста. Радянські війська відійшли з Лебедина 10 жовтня 1941 року, відбили місто назад — 20 серпня 1943 року.