Для подолання неписьменності працювали церковно-парафіяльні школи, 1890 року було відкрито залізничне училище, 1898 року почала працювати жіноча гімназія. Через чотири роки міське двокласне училище реорганізували у чотирикласне, а 1905 року почало свою роботу комерційне училище. З 1870 року в Конотопі проходили з'їзди вчителів Чернігівської губернії. Загалом початок XX століття у місті пожвавився бурхливим культурним життям: влітку в міському парку працював театр, 1900 року з ініціативи історика та земського діяча О. Лазаревського був створений міський музей та архів при Конотопському земстві, а 1901 року почала діяти бібліотека та народний будинок тверезості.