1500 року князь Новгород-Сіверський Василій Іванович Шемячич вчинивши державну зраду переходить на державну службу до московського князя Івана III, що спровокувало чергову Московсько-Литовську війну. В квітні 1500 року Новгород-Сіверський було вперше окуповано московськими військами. XVII—XVIII століття 31 грудня 1604 року в битві під Новгород-Сіверськом 15-ти тисячне приватне українсько-польське військо перемогло московську армію, яка налічувала від 40 до 60 тисяч.