На фронт було мобілізовано майже половину дорослого чоловічого населення, а під час Української революції (1917—1921 рр). регіон стає ареною бойових дій військ Центральної Ради, Червоної армії, Денікіна, австро-німецьких військ. На початку 1918 року на Конотопському залізничному вузлі несли службу перша козацька піша стрілецька дивізія («сірожупанники») з полонених українців російської армії та полк ім. Дорошенка (1 200 багнетів) на чолі з курінним В. Пелещуком. У 1921—1923 рр. у Конотопі діяло 100 дрібних підприємств легкої, харчової, будівельної промисловості; 8 шкіряних заводів; механічний, миловарний, пивоварний заводи; 2 друкарні, 2 кондитерські фабрики тощо.