У 1595 році розгромив османські війська в битві під Келугерені (між Джурджу і Бухарестом). Успішна боротьба Михайла проти Османської імперії була значною мірою зумовлена розгромом козацькими полками на чолі з Северином Наливайком союзників османів — кримських татар під час походів на Молдову (літо 1594 і весна 1595 року).