1559 року козаки з московськими ратними людьми під проводом воєводи Данили Адашева здійснили висадку в Західному Криму. Наступного 1560 року козаки Вишневецького заснували на Дону станицю Черкаську, майбутню столицю Донського війська. Найуспішнішою битвою для Москви в цьому конфлікті була перемога під Молодями 1572 року, що відбулась наступного року по походу Девлет I Ґерая, що зруйнував Москву вщент (зберігся лише кам'яний кремль). Похід 1591 року, коли кримські війська були розбиті на місті зведеного пізніше на пам'ять про перемогу Донського монастиря, став останнім для татар, коли вони зуміли дійти безпосередньо до Москви.