За «Історією міст і сіл Української РСР» Олесько, розташоване на той час на межі Волинської та Львівської земель, переходить у другій половині XIV століття з рук в руки. У 1366 році стало уділом князя Олександра Коріятовича — васала правителя Польської корони Казимира III.