Він щодня виступав зі сцени Майдану, доводячи до відома громади основні рішення Ради Майдану. Олег був постійно разом із побратимами-свободівцями на передовій під час трагічних подій 18-20 лютого 2014 року. 20 грудня 2013 — Яценюк повідомив, що СБУ порушила кримінальну справу «за заклики до державного перевороту» проти нього, Тягнибока й Турчинова.